Het middeleeuwse Palazzo Degli Anziani was oorspronkelijk een toren die te zien is in het zuiden via Consoli del Mare.Het werd aangepast en herbouwd door Giorgio Vasari op bevel van Duke Cosimo I de ’Medici die had besloten de zeevarende militaire orde van ridders van St. Stephen in 1558 te vinden en hen te voorzien van hoofdkwartier.De naam Palazzo Della Carovana is afgeleid van de training (‘Carovana’) waaraan de ridders moesten onderwerpen.Vasari bezocht Pisa pas in 1561 om het plein en de positie van de gebouwen te bestuderen, maar voordat twee jaar voorbij waren, was het Palazzo klaar en leefden de ridders erin (1562-1564).

Vasari ontwierp een symmetrisch gebouw, het bereiken van een effect van gelijkmatigheid en harmonie door gebruik van picturale decoratie en steenwerk dat ritme aan de gevel gaf en de verschillen tussen de oude gebouwen maskeerde.Tommaso Battista del Verrocchio en Alessandro Forzori van Arezzo voerden de graffitto -decoratie op de gevel uit (vandaag enorm gerestaureerd) op basis van schetsen door Vasari.In het midden is het Medici-Stephanische wapenschild, gelegen tussen allegorische figuren van religie en gerechtigheid, het werk van Stoldo Lorenzi (1563).De wapenslagen op de hoeken zijn van Giovanni Fancelli (1564).

De dubbele marmeren trap die een eerdere verving, werd gebouwd door Giuseppe Marchelli in 1821.
Op het bovenste deel van de gevel, ingevoegd in niches, zijn halfbusten van de Medici Dukes: Cosimo I,Francis I E Ferdinand Ik werd gesneden tussen 1590 en 1596 door Ridolfo Sirigatti;Cosimo II werd in ongeveer 1633 gesneden door de beeldhouwer Pietro Tacca, terwijl Ferdinand II en Cosimo III werden gesneden in 1681 en 1718, door Giovan Battista Foggini.

Binnen het Palazzo, nu het hoofdkantoor van de Scuola Normale Superiore, zijn verschillende kamers met 16e -eeuwse decoraties.