De stadspoort en de muren in Largo ParLascio werden gebouwd in 1157 als onderdeel van het 4e bouwpeel van de middeleeuwse stadsmuren.Porta ParLascio ontleent zijn naam aan een plaatsnaam waarschijnlijk van Longobard-oorsprong die het noordoostelijke gebied van de stad aangaf.Het leidde rechtstreeks naar de hoofdstraat die de stad van noord naar zuid overstak en was verbonden met de weg naar Lucca via een brug over de rivier de auser, onmiddellijk buiten de muren.

De grootte van de poort en de beugels gesneden met een patroon van gebladerte geven het belang van deze poort aan.Het was de grootste van alle stadspoorten.In feite was het zo groot dat het kort na voltooiing kleiner moest worden gemaakt, zoals te zien is door het metselwerk dat nog steeds zichtbaar is onder de boog.

Porta Parlascio was een versterkte poort met twee stenen torens aan de buitenkant om te bewaken en te verdedigen.In 1995 vonden archeologen die onder de poort zoeken de originele straat opdook met kiezelstenen en cobblestonen.
Na de eerste verovering van de stad door Florence in de vroege jaren 1400 werd de middeleeuwse poort versterkt met een buitenpoort ontworpen door Filippo Brunelleschi.In 1543 werd de middeleeuwse structuur omgezet in een bastion door de architect Nanni Unhero, met een vijfzijdige walk die nog steeds staat.Toegang via de poort was gesloten.

Het bastion is op dit moment verlaten;Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd het gebruikt als een luchtaanval.