La piazza, forse tardoromana, assunse dal Medioevo un ruolo primario. Diverso lo scenario, chiuso a mare dalla Chiesa di San Silvestro, aperto a monte verso la Cattedrale.
Qui sorse nel 1204 il palazzo dell'Arengo: sotto l’ampio portico si amministrava la giustizia, nell'immensa sala al primo piano, con finestre a polifora, si riuniva l’Assemblea del Comune.
Nel XIV secolo fu eretta al suo fianco la residenza per il Podestà: il piano terra doveva aprirsi in un loggiato.
L'ingresso, sul lato corto, era sottolineato dall’arco con i simboli dei nuovi Signori, i Malatesta.
Fulcro della piazza, la fontana richiamava venditori, mercanti, viaggiatori. Le forme medievali compaiono nel ritratto della città nel Tempio Malatestiano.
La fontana, ammirata e citata da Leonardo da Vinci l'8 agosto del 1502, fu ristrutturata nel 1543 continuando ad essere punto focale della piazza: sulla sommità si trovava una statua di San Paolo, sostituita nell'Ottocento dalla Pigna che dà il nome al monumento. Alla fine del 1500 iniziarono i lavori per l’edificio noto come palazzo Garampi, ora Residenza comunale: per dare unità alle sedi del potere civile, si abbattè la chiesa di San Silvestro, fra la piazza e la "via maestra" (c.so d'Augusto), mentre il lato a monte venne chiuso dal fabbricato dei Forni pubblici.
Questo fu sostituito dal teatro "Vittorio Emanuele II", oggi "Amintore Galli", realizzato fra il 1843 e il 1856 su progetto di Luigi Poletti, architetto di fama che tradusse in forme neoclassiche monumentali e fastose, l'affermazione del potere e le ambizioni della classe dirigente. Ad inaugurarlo nel 1857 fu l'Aroldo di Giuseppe Verdi. Il teatro fu gravemente danneggiato durante l'ultimo conflitto mondiale.
Al centro si erge, dal 1614, la Statua del Papa Paolo V, atto di deferenza della città.
La Pescheria, inaugurata nel 1747 su progetto di Francesco Buonamici, riflette l'importanza economica della pesca.
Il terremoto del 1916 apportò gravi danni ai palazzi comunali, svelando le tracce delle strutture medievali. Fu l’occasione per avviare un restauro che si tradusse in una ricostruzione secondo modelli neomedievali. Eseguiti fra il 1919 ed il 1925 da Gaspare Rastelli, i lavori, che riscossero grandi consensi presso l’opinione pubblica, ridisegnarono lo sfondo della piazza nelle forme attuali.
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