En parcourant vers le sud le long de la via S. Maria en direction de l'Arno, vous pourrez admirer de nombreux bâtiments historiques, preuve du développement de cette partie de la ville à partir du 12ème siècle. Au coin de la via Galvani se trouve le palais Agonigi da Scorno. C'est un bâtiment du 12ème siècle réadapté à l'époque moderne. Il a été reconstruit dans une large mesure après les dégâts causés par la seconde guerre mondiale. La façade abrite deux grandes arches en pierre de la maison de la tour d'origine et quelques traces laissées indiquent qu'il y en avait probablement d'autres ci-dessus. Les deux fenêtres à meneaux du premier étage ont été reconstruites lors de la rénovation du bâtiment par Sampaolesi. Le pilastre du rez-de-chaussée a été remplacé par une ancienne colonne et une chapiteau en marbre attribué à Biduino. Un peu plus loin se trouve le bâtiment Miniati-Mazzarosa, résultant de la combinaison de plusieurs maisons datant du milieu des XIIe au XIVe siècles. Les maisons les plus anciennes sont celles de la via S. Maria et ont été construites pendant la rapide expansion urbaine de cette région, où travaillaient de nombreux fourreurs. Le bâtiment a fait l'objet de plusieurs rénovations au cours des siècles, notamment les fenêtres du milieu du XIXe siècle insérées dans les grandes arches en ogive de la façade. Sur le même côté de la rue se trouve le palais Curini Quaratesi, avec une élégante façade conçue par l'artiste flamand Francavilla à la fin du XVIe siècle; au-dessus de la porte se trouve un buste en marbre de Ferdinand Ier de Médicis. Presque en face se trouve un bâtiment connu sous le nom de palais Ricci, bien que Collegio Ricci se trouve en fait sur le côté ouest de la place Dante. Ce bâtiment a également été construit en reliant plusieurs bâtiments médiévaux, dont une partie peut être vue dans la cour. Les façades sont dans le style florentin du 18ème siècle, mais dès le début du XIXe siècle, le bâtiment avait acquis son apparence actuelle. Après des travaux dirigés par Severini dans les années 1960, il a été repris par l’Université de Pise. Près du bout de la rue se trouve le palazzo delle Vedove (palais des veuves). Au Moyen Âge, c’était le domus des Bocci, construit dans une position stratégique près du Pont Nuovo qui n’existait plus.
À l'origine, le bâtiment était allongé avec un porche; il a été grandement modifié à la Renaissance, mais est toujours visible à l'extérieur. Le bâtiment a été réaménagé dans les années 1500 et utilisé par les «veuves» de la famille des Médicis, qui y sont entrés depuis le Palais royal par un pont suspendu qui traverse toujours la via S. Maria.