La Scuola Superiore S. Anna occupe ce bâtiment depuis 1987; Des religieuses bénédictines, originaires de S. Paolo di Pugnano (1086), qui avaient déménagé dans ce couvent (connu à l'époque sous le nom de S. Anna al Renaio) en 1275, ont commencé à le construire et à l'église Sainte-Anne en 1407. Le cloître et un potager attenant ont été rénovés par Girolamo Ammannati au début du XVIe siècle.

Le couvent a été considérablement agrandi en 1668, lorsque les religieuses ont acheté le couvent adjacent et l'église de S. Girolamo dei Gesuati, dont l'ordre avait été supprimé l'année précédente par le pape. L’église de S. Girolamo a été rénovée tandis que le couvent et l’immense potager ont été ajoutés aux bâtiments du couvent de Sainte-Anne et adaptés au mode de vie des religieuses.

Le couvent de Sainte-Anne fut supprimé en 1786 et devint un pensionnat pour jeunes filles. Quelques vestiges médiévaux ont été découverts dans le bâtiment (des piliers et un puits) et un fragment d'une fresque du 13ème siècle. Il est intéressant de noter le petit cloître carré entré par un porche (partie du couvent de S. Girolamo) avec les restes de graffitis du début du XVIIe siècle attribués à Rutilio Manetti.

Les amphithéâtres, les bureaux et le collège Scuola Superiore sont situés dans l'ancien couvent de Sainte-Anne et dans le cloître de S. Girolamo dei Gesuati. La bibliothèque se trouve dans le réfectoire de l'ancien monastère du 17ème siècle et l'Aula Magna (Salle principale) donne sur un petit cloître avec un jardin du 18ème siècle.