La Piazza dei Cavalieri est le résultat d'une énorme opération de réadaptation sur la place, commandée par Cosimo I en 1558 et confiée à Giorgio Vasari. Son but était de donner aux bâtiments (construits, selon ses mots, «in confusione eordine» «dans la confusion et le désordre»), une apparence plus équilibrée, souvent en reliant les bâtiments médiévaux existants les uns aux autres.
Les bâtiments sur la place aujourd'hui sont le palais della Carovana (1562-64), l'église des chevaliers de Saint-Étienne (1565-159), le palais de la Canonica (1566), le palais du Consiglio dei Dodici (1603) , palais Puteano (1594-98), l'église de S. Rocco (1575) et le palais dell'Orologio (1605-8). Une statue de Cosimo I (1596) de Pietro Francavilla se dresse au centre.
Au cours du moyen âge, cette région était le cœur politique et administratif de Pise. Au début du Moyen Âge, le siège du Longobard gastaldo ou Steward, qui administrait la ville, et - jusqu'à la fin du XIIIe siècle - site de tant de forges qu’à partir du XIe siècle, il était connu sous le nom de «fabbriche maggiori».
Les forgerons étaient une puissante classe d'artisans. Avec tous les travailleurs qu'ils employaient, ils étaient plus nombreux que les autres catégories. Leur commerce était étroitement lié à la construction navale, à la construction et à la fabrication d'armes et d'objets d'usage quotidien. À la fin du Moyen Âge, il y avait une petite place ici, appelée piazza delle Sette Vie, à cause des sept rues qui la menaient. Sur cette place, en 1254, le Palais du peuple et du parlement (aujourd'hui palais de la Carovana) a été construit en reliant plusieurs tours déjà existantes.
Un certain nombre d'achats obligatoires et de démolitions ont été effectués dans les années 1300 pour créer une grande place appelée Platea Pisani Populi, où des exécutions publiques ont également lieu.
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