Le Palazzo dell'Orologio fait face à la piazza dei Cavalieri. Les archéologues ont découvert que cette région était déjà habitée par les Étrusques. Le palais a été créé au 17ème siècle en reliant deux bâtiments médiévaux, lorsque la place a été réaménagée, et a subi plusieurs autres modifications jusqu'au 20ème siècle.
Au début du XIVe siècle, la casa torre de gauche était le palais du Capitano del Popolo et celle de droite, reliée à celui-ci par un pont suspendu, était la tour Muda, ainsi appelée les aigles, élevés par Pise comme symbole de sa puissance, ont mué (muda) et ont été gardés ici.
La tour appartenait à la famille Gualandi. Plus tard, elle est devenue une prison, appelée della Fame (tour de la faim) ou delle sette vie (Seven Ways). Le comte Ugolino della Gherardesca, célébré par Dante dans le 33e canto de l’Enfer, est décédé ici en 1288. Dans les années 1500, le bâtiment est devenu une infirmerie, appelée "Buonuomo", du nom du responsable.
En 1605-1608, les bâtiments ont été transformés en une seule unité; la moitié droite a été reconstruite autour de la Torre della Fame et les deux parties ont été reliées par un passage aérien. La façade était décorée de fresques, à présent en grande partie perdues, avec des allégories de la paix, de la terre, de l’abondance, de l’intelligence, de la gloire et des terres pour célébrer le bon gouvernement des Médicis. Le beffroi a été ajouté en 1696 et jusqu'en 1804, le palais était une maison pour des chevaliers âgés et une infirmerie. Il fut acheté par le comte Gherardesca en 1919 et fut rénové une fois de plus lorsque la fenêtre à meneaux néogothique fut ajoutée à la façade gauche.
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