L'église et le couvent attenant, appartenant aux religieuses bénédictines, ont été commencés vers 1027 et ont été construits sur les fondations d'une église plus ancienne. Au cours du siècle suivant, l'église fut agrandie mais partiellement démolie vers 1350. Fortement endommagée par un incendie en 1607, elle fut restructurée, raccourcie et divisée en deux parties, l'une des religieuses étant séparée de la congrégation.
Au tout début des années 1700, l'église a été complètement restructurée et décorée. Le travail le plus important a été réalisé par les frères Melani qui ont réalisé le plafond orné de fresques, avec la Gloire de Saint-Mathieu, les peintures en trompe-l'oeil de statues sur le mur intérieur de la façade et les peintures ovales à côté de l'autel principal, représentant la mort de saint Benoît et l'extase de saint Benoît: après la suppression des monastères, S. Matteo devint une église paroissiale.
Le couvent a souvent été endommagé au cours des siècles par les inondations de l'Arno et a été particulièrement dévasté lors de la dernière guerre, lorsque le plafond décoré de fresques de l'église de la religieuse a été détruit.
Les fouilles de 1947 ont révélé les restes de l'abside de l'église d'origine, situés à environ deux mètres sous le niveau actuel du sol. L'architecture romane est visible sur le mur extérieur droit de l'église et dans le beffroi. Le cloître médiéval est visible en entrant dans le Museo di S. Matteo; il a été réaménagé au XVIe siècle et abrite aujourd'hui certaines des salles du musée.
Une partie du mobilier d'église antique est exposée ailleurs. Une croix monumentale avec le Christus patiens datant du début du XIIIe siècle est maintenant exposée au Museo di S. Matteo. Au dessus du premier autel à gauche se trouve un crucifix du XIIIe siècle, mais la tête du Christ est repeinte.
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