En 1567, Cosimo fit don des bâtiments médiévaux situés entre via Ulisse Dini et via S. Frediano pour héberger les chevaliers-prêtres, une division importante et influente de l'Ordre des Chevaliers de Saint-Étienne.
Giorgio Vasari a été chargé de concevoir la nouvelle construction et David Fortini de la construire. Leur objectif était de combiner les bâtiments en une seule construction avec un extérieur attrayant, bien équilibré et d'apparence similaire aux autres de la place.
L'agencement était inspiré d'un monastère: un porche à deux niveaux à l'arrière du bâtiment donnait lieu à des dizaines de quartiers indépendants (quarts), chacun occupant trois étages, avec un escalier. Les travaux sur Canonica ont duré plus de quarante ans, car la plupart des fonds ont été utilisés pour la construction de l’Église.
La longue façade ressemble beaucoup à celle du Palazzo della Carovana: trois rangées de fenêtres définissent l'espace; la variété des environnements masque les différences entre les bâtiments médiévaux réunis pour en faire un nouveau.
Entre 1604 et 1607, l'hébergement au-dessus de la maison appelée palla a corda a été construit. les chambres ont été rénovées de 1690 à 1692 et d'autres modifications ont été apportées au milieu du XIXe siècle.
Depuis 2006, le bâtiment abrite le Laboratoire d'analyse, de recherche, de sécurité, de technologie et d'économie du patrimoine culturel de la Scuola Normale Superiore, dirigé par le professeur Salvatore Settis.
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