La Piazza S. Omobono est le résultat d'une reconstruction au milieu des années 1500. Des quartiers entiers de la ville médiévale ont été nettoyés et des bâtiments ont été démolis pour faire place à la place, comme sur la piazza delle Vettovaglie à proximité.
Cette région était probablement déjà installée à l'époque romaine et était partiellement habitée au début du Moyen Âge. À cause des changements climatiques et de la dégradation du drainage des terres, elle était marécageuse, comme le nom de l'église Pietro in palude (Saint-Pierre dans les marais), indique.
L'église, mentionnée pour la première fois en 1153, se trouvait du côté nord de la place actuelle, avec un porche dont une colonne est encore visible à l'intérieur du bâtiment au numéro 6. Comme d'habitude à cette époque, le Le porche était toujours occupé par les activités des consuls et de la curie judiciaire.
À partir du 11ème siècle, tout le territoire fut progressivement repris par Case Torri, dont les arches sont encore visibles dans les bâtiments de la via Cavalca; ils occupèrent même une partie de l'espace de la place actuelle et créèrent un labyrinthe d'allées pavées de briques et de petites places pavées de galets, dont beaucoup étaient pourvues de puits destinés à un usage public. Dans les années 1500, le quartier subit de nouveaux changements: la place fut agrandie, comme nous le voyons aujourd’hui, l’église fut rénovée et, en 1614, dédiée à S. Omobono de ’sarti et, jusqu’à sa suppression en 1785, cédée à la corporation des tailleurs. Le bâtiment a ensuite été partiellement démoli et transformé en logement.
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