La place a été façonnée entre 1543 et 1565, lorsque cette partie du centre-ville a été réaménagée sous le règne de Medici.
C’était un quartier animé du Moyen Âge, où maisons et chapelles de nobles, comme les familles Visconti et Erizi, se mêlaient à des ateliers d’artisans et à des foyers. Il y avait un petit espace ouvert appelé "Piassa de’ Porci ", dont le point central était un puits récemment mis au jour lors de fouilles archéologiques (dans le coin nord-ouest de l’arcade).
Déjà en 1493, l'Opéra del Duomo avait été autorisé à construire une nouvelle "Piazza del Grano" dans cette zone, car l'ancien lieu de vente des céréales avait été attribué au futur siège du studium Pisan ), mais une révolte et l’institution de la deuxième République pisane ont retardé le travail.
Au 16ème siècle, certains bâtiments furent démolis pour laisser place à la nouvelle place, bien que sur les côtés nord et ouest, d'autres furent incorporés dans un nouveau bâtiment de style Renaissance. La place était construite comme un quadrilatère irrégulier, entouré d'une arcade avec des piliers de grès, dans un style copié des cercles de Médicis, déjà utilisé dans la cour de Sapienza et dans le cloître du monastère Saint-François. Des silos à céréales ont été construits dans certaines des maisons entourant la place et sous l’arcade, selon une technique florentine. Dans les années 1700, une variété de produits alimentaires ont été vendus dans la région, qui a pris le nom de Piazza delle Vettovaglie (Place des Victuels). Pour des raisons d'hygiène, une fontaine fixée à l'aqueduc construit par le Grand-Duc a été aménagée et un grand nombre d'installations souterraines d'élimination des déchets ont également été installées.
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