La place a été aménagée vers le milieu des années 1500, sous le règne de Cosimo I de Medici, une idée du surintendant Luca Martini. Les travaux ont été effectués par Giovan Battista Cervelliera, déjà engagé dans des travaux sur la cathédrale de Pise.
Les anciens entrepôts médiévaux du côté ouest ont été transformés en magasins et un porche sur des piliers carrés a été construit à l'avant. Plus tard, les armoiries du duc Cosimo Ier et de son épouse Eleonora di Toledo, entourées de la chaîne de l'ordre de la toison d'or, ont été placées au centre de la façade au-dessus du porche, propriété de l'Opéra del Duomo ).
Une colonne avec la statue de Plenty de Pierino da Vinci a été placée au centre de la place. Le porche a été achevé sur un seul côté de la place; le long des autres toits en bois ont été construits. Comme elle s’ouvrait directement sur les rives du fleuve, cette place était un important quai et un point d’entrée pour ceux qui traversaient le fleuve, venant de la campagne jusqu’à la ville; il remplissait deux fonctions principales dans la vie quotidienne de Pisans: les fruits et les légumes, le vin et le poisson, les épices et le fromage étaient vendus au public (pas les céréales, qui étaient vendues dans un endroit séparé, à présent la place Vettovaglie).
La deuxième fonction de la Piazza dei Cavoli lui a donné un deuxième nom: «Piazza della Berlina» (Place du pilori) parce que le pilori public pour punir les crimes mineurs se trouvait ici. Tout au long de l'ère moderne, jusqu'à l'ère contemporaine, outre le marché aux légumes, il y avait un pilori.
À présent, un «marché de producteurs» vendant des produits biologiques a lieu tous les quatre samedis du mois sur la place.
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