La Via dei Calzaiuoli est certainement la rue la plus centrale et la plus élégante de Florence, une destination de choix pour le trafic piétonnier intense. La rue, longue de quatre cents mètres environ, n’a pas de trottoir, car elle est située dans la zone piétonne depuis de nombreuses années et sur ses côtés se trouvent de nombreuses boutiques parmi les plus élégantes de Florence. Il a été agrandi pour la première fois au XVe siècle, alors qu'il était dédié aux nombreux magasins de vêtements et de chaussures qui s'y trouvaient. Un lien naturel entre le pouvoir religieux et le pouvoir politique (entre la Piazza del Duomo et la Piazza della Signoria), qui était auparavant divisé en segments plus petits et plus étroits, sur lesquels différents noms avaient alterné: via dei Cacioli (marchands de fromages), via 'Banderai, via dei Farsettai, via de' Bonaguisi (famille de marchands dont le palais reste toujours avec l'emblème dans le coin avec via della Condotta), le Corso dei Pittori ou de San Bartolo (voir section suivante), via dei Brigliai et le Corso des Adimari (voir sections suivantes). Outre la présence de deux noms de famille, tous ces noms soulignent l’ancrage de la vocation commerciale de la rue. Parmi les ateliers d'artistes, ils avaient ici leurs laboratoires Donatello et Michelozzo. Au XIVe siècle, deux églises importantes ont été construites dans la rue: Orsanmichele et San Carlo dei Lombardi, ainsi que quelques autres églises aujourd'hui disparues (comme Santa Maria Nepotecosa). Particulièrement dans les niches d’Orsanmichele, de célèbres statues de la Renaissance (aujourd'hui en copie), commandées chacune par un Art et dédiées aux saints Patrons respectifs. Les œuvres de grands sculpteurs tels que Donatello, Verrocchio, Lorenzo Ghiberti, Giambologna et Nanni di Banco sont maintenant remplacées par des copies. Nous avons commencé à parler d'un nouvel élargissement à partir du début du XIXe siècle, avec un premier projet de l'architecte Giuseppe Del Rosso, en charge de la création d'une nouvelle voie de communication dans la ville. Le projet est resté dans le tiroir et en 1826, une nouvelle hypothèse fut posée pour la construction de portiques des deux côtés (conçue par l'architecte Luigi de Cambray-Digny), mais ils ne furent jamais réalisés à cause de problèmes administratifs liés aux expropriations. Le Bazajuti Bonajuti, le premier véritable bazar de Florence, a été construit sur la Via Calzaiuoli dès 1834. Il a été construit comme une immense place couverte de deux étages, où Duilio 48, célèbre ancêtre des grands magasins et bien connu des anciens, était présent de 1907 à 1988. Les Florentins (ces mêmes salles, aujourd'hui rénovées et modernisées, sont utilisées par le détaillant de monnaies). Les projets d’agrandissement ont abouti à plusieurs reprises sans jamais aboutir jusqu’à 1842, année du début des travaux. Pour atteindre les 14 mètres de largeur actuels, il a fallu démolir et redimensionner un grand nombre de bâtiments, à la manière d'une tour bien conservée située au coin de la Piazza Duomo. Les arcades n’étaient pas construites, laissant ainsi la rue large et bien préparée à la circulation piétonne. La zone entière près de la Piazza del Duomo était donc le siège de l'Adimari, en fait ce tronçon s'appelait Corso degli Adimari. Au coin de la rue entre Calzaiuoli et delle Oche se trouvait un pavillon familial appartenant aux Adimari. Ces loges étaient très fréquentes dans la ville (la Loggia Rucellai de la Via della Vigna Nuova est un exemple bien restauré) et sont une source de fierté pour les familles qui les possèdent. Elles sont utilisées pour les anniversaires, les mariages, les fêtes, les affaires publiques et privées de soulagement, exhibant son propre rang et parfois dans le but d'impressionner les adversaires et la "plebe". La loge Adimari, cependant, était tristement connue pour être un lieu de farniente pour les fainéants et les fainéants qui devaient être connus sous le nom de "Neghittosa" (du latin neglectus, c'est-à-dire paresseux). Ce coin de la ville s'appelle toujours "Canto alla Neghittosa", et il y avait aussi l'un des pouvoirs célèbres, le "Roi Piccinino alla Neghittosa". En plus de la loge susmentionnée, il y avait une tour-maison démolie au XIXe siècle, jadis placée dans un coin au fond de la rue, à côté du palais de la Venerable Archconfraternity of Mercy; dans le garage de l'Arciconfraternita, se trouvait une petite église portant le nom de San Cristoforo degli Adimari, dont il ne reste que les armoiries de la famille. Même la petite église de Santa Maria Nepotecosa, au coin de l'actuelle Via del Corso, était fréquentée par les Adimari. Au lieu de la Loggia del Bigallo, il existait autrefois la soi-disant Torre del Guardamorto, également des Adimari, qui a été détruite en 1248 après l'expulsion de leurs propriétaires, car ils étaient des Guelphs.
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