Die Certosa, ein Kartäuserkloster oder eine Kartause, wurde am 19. September 1349 von Giovanni Visconti, dem Herrscher und Erzbischof von Mailand, gegründet. Es wurde weit außerhalb der Stadt gebaut, damit die Mönche in Stille und Einsamkeit leben und beten können. Heute ist es von der städtischen Struktur der Stadt umgeben, aber etwas von dieser Atmosphäre des Friedens ist hier immer noch spürbar. Dies ist einer der Gründe, warum ein Besuch der Certosa eine lohnende Erfahrung ist.
Das Gebäude wurde 1367 geweiht und ist der Heiligen Maria geweiht. Das Gebäude hat ein einziges Kirchenschiff mit Tonnengewölbe ohne Querschiff. Ursprünglich befand sich die Certosa in der Nähe der Poststraße von Mailand nach Varese und Gallarate und war in den Wald Bosco della Merlata eingetaucht, ein Gebiet, das von Räubern und Dieben bevölkert ist. Das Kloster war daher eine sichere Zuflucht für Pilger und Reisende.
Santa Maria Assunta in Certosa di Garegnano gilt als eines der großen Monumente in der Geschichte der ambrosianischen Kunst. Als es gebaut wurde, hieß das Gebiet Garegnano Marcido, ein Ortsteil von Musocco. Der Name "Marcido" leitet sich von "marcite" ab, der sich auf das in der lombardischen Tiefebene typische Wasser-Wiesen-Anbau-System bezieht, das von den Mönchen der Certosa genutzt wird.
Der Komplex umfasst Werke von erheblichem künstlerischem Interesse. Simone Peterzano (der berühmte Caravaggio war sein Schüler) malte in zwei aufeinanderfolgenden Perioden einen Zyklus von Gemälden, darunter die Kreuzigung in der Apsis. Daniele Crespi malte hier auch Werke, weil er mehrere Jahre im Kloster leben musste, um sich vor der Polizei zu verstecken, die ihn im Zusammenhang mit einem Mord suchte. Er gab die Gastfreundschaft der Mönche zurück, indem er das gesamte Gewölbe des Mittelschiffes malte. Im Gewölbe des Kapitelsaals befindet sich ein schönes Fresko mit dem Heiligen Michael von Bernardo Zenale (frühes 16. Jahrhundert). Die Kirchenfassade ist ebenfalls von Interesse und stammt aus dem späten 16. bis frühen 17. Jahrhundert. Sie wurde Galeazzo Alessi und Vincenzo Seregni zugeschrieben. Es ist in drei symmetrische Ordnungen unterteilt, die auf den beiden unteren Ebenen von Paaren von Granitpilastern mit Kapitälchen aus gelbem Angerastein gehalten werden.
In der unteren Ordnung gibt es ein einziges Portal mit zwei Granitsäulen und ein Hochrelief aus Candoglia-Marmor, das die Ruhe der Heiligen Familie während der Flucht nach Ägypten darstellt. In der Mitte der mittleren Ordnung befindet sich ein Fenster mit einem Balkon aus rotem Angera-Stein, rechts eine Statue des Heiligen Carlo Borromeo und links ein anderes des Heiligen Ambrose, ebenfalls aus Candoglia-Marmor.
In der oberen Ordnung befindet sich ein Relief, das Maria Magdalena darstellt.
An der Fassade befindet sich auch eine Statue der Jungfrau Maria zwischen zwei Engeln. Die Certosa umfasste einst ein Priorat und einen großen Kreuzgang, die von den Mönchszellen umgeben waren, ähnlich den Strukturen, die heute noch auf der Certosa di Pavia zu sehen sind. 1783 wurde das Coenobium unterdrückt und die Kartäuser wurden vertrieben. Das Kloster wurde dann teilweise abgerissen und teilweise als Wohnraum genutzt. Der Ruf der Pracht und Heiligkeit in der Klostergemeinschaft war zum Teil dem Petrarchen zu verdanken, der dieses Kloster mehrmals besuchte. Nachdem er die Grande Chartreuse gesehen hatte, schrieb er: "Ich war also im Paradies: Ich habe die Engel Gottes auf Erden gesehen; ich habe gesehen, wie Menschen hier auf Erden diejenigen leben, deren Heimat die Himmel sein wird." Der Tradition nach besuchte Petrarch jede Woche die Certosa und erhielt uneingeschränkten Zugang zum Kloster. Der Komplex wurde 1930 von Ambrogio Annoni restauriert. Die letzte Restaurierung fand 1982 statt.