Vydejte se na cestu po jedné z nejmalebnějších toskánských silnic a projed´te charakteristickou měsíční krajinou Crete Senesi směrem k středověké vesničce Pienza v údolí Val d’Orcia. Pienza, jedno z prvních měst, které bylo kompletně naplánováno na papíře významnými architekty a umělci své doby, bylo zřízeno papežem Piem II. – humanistou a papežem – aby pomohl zrenovovat své rodné město a vnést do něj nový lesk. Na krásné terase (podle počasí) místní farmy na vás čeká vydatný oběd z čerstvých místních surovin. Odpoledne se přesuneme do Montepulciana, jednoho z největších toskánských kopcovitých měst. V době středověku pod nadvládou Sieny a během renesance Florencie, je dnes proslulé svým vínem. V architektuře a umění historického centra, které se nachází na strmém kopci s nádherným výhledem na hranici Toskánska a Umbrie, spatříte vlivy obou měst. Navštivte hlavní Piazza Grande, prohlédněte si jeden z mnoha vinných sklepů vytesaných do země pod městem a objevte paláce šlechtických rodin, které zde kdysi žily. Ochutnejte místní víno Vino Nobile a pokračujte v samostatném prozkoumávání paláců, kostelů a uliček. Při sestupu po hlavní silnici si představte, jak náročný musí být festival „Bravio delle Botti“ – závod sudů s vínem zdola nahoru po kopci!