Sussa fram längs en av Toscanas mest hänförande vägar, en scenisk färd genom det månlika landskapet i Crete Senesi. Resan leder dig till den medeltida pärlan Pienza, vackert belägen i Val d'Orcia-dalen. Pienza, en av de första städerna som planerades minutiöst på ritbordet av tidens främsta arkitekter och konstnärer, fick sin nya glans tack vare påven Pius II – en humanist av rang – som ville förnya sin hemstad. En utsökt lunch, tillagad med färska, lokala ingredienser, väntar på dig på en charmig terrass (vädertillåtande) på en närliggande gård. Eftermiddagen ägnas åt Montepulciano, en av Toscanas mest imponerande bergstäder. Under medeltiden styrdes den av Siena, senare av Florens under renässansen, och idag är den vida känd för sitt förträffliga vin. Arkitekturen och konsten i den historiska stadskärnan bär spår av båda dessa inflytelserika städer. Belägen högt uppe på en kulle bjuder den på en magnifik utsikt över Toscana och Umbrien. Besök Piazza Grande, hjärtat av staden, och upptäck några av de många vingårdar som ligger utgrävda i sluttningarna nedanför. Utforska palatsen som en gång ägdes av adelsfamiljer, och smaka på det lokala vinet Vino Nobile. Låt dig sedan förlora i stadens labyrint av palats, kyrkor och smala gränder. Följ huvudgatan nedför och föreställ dig den hisnande "Bravio delle Botti" – en tävling där vinfat rullas uppför den branta backen!