Datado talvez do Tim Roman Times, essa praça adquiriu grande importância na Idade Média, embora fosse muito diferente, fechada para o leste pela Igreja de San Silvestro e aberta em direção à Catedral.

O Palazzo Dell'arengo foi construído em 1204. Abaixo de sua espaçosa justiça pórtico, foi decidida e no imenso salão com janelas queixadas nas reuniões do primeiro andar da Assembléia Cívica.

O térreo do Palazzo della Podestà, do século 14, provavelmente abriu para um pórtico.A entrada do lado mais curto tinha um arco com os braços dos novos governantes da cidade, o Malatesta.O atual edifício é o resultado da restauração realizada de 1919 a 1925 por Gaspare Rastelli.

A característica central da praça, a fonte, atraiu comerciantes e viajantes.A praça é vista em um retrato da cidade no templo de Malatesta.

A fonte, admirada e citada por Leonardo da Vinci em 8 de agosto de 1502, ainda é um ponto focal da praça.Uma vez foi encimado por uma estátua de São Paulo, substituída no século XIX pela decoração de abacaxi que dá à fonte seu nome atual.

Trabalhe no Palazzo Garampi, agora a prefeitura, começou no início dos anos 1500.Para dar unidade aos edifícios cívicos de frente para a praça, a Igreja de San Silvestro, perto da rua principal (Corso d'Auguso) foi demolida, e o lado ocidental foi fechado pela construção das padarias públicas.Estes foram substituídos pelo teatro "Vittorio Emanuele II", agora renomeado "Amintore Galli", construído entre 1843 e 1856 para desenhos de Luigi Poletti e inaugurado com Aroldo de Verdi em 1857. O teatro foi seriamente danificado na última guerra.

Desde 1625, uma estátua do Papa Paulo V fica no centro da praça, erguida pelas autoridades da cidade.
O antigo mercado de peixes, aberto em 1747 e construído para projetos de Francesco Buonamici, demonstra a importância econômica da indústria pesqueira.