Porta Castiglione poderia ser chamada de "portão dos canais" ("Porta Dei Canali") porque, ao lado dele, houve um canal que permitiu que o rio Savena entrasse na cidade.As águas de Savena estavam fornecendo energia hidráulica a dezenas de moinhos que estavam produzindo seda e lã.O portão foi construído no século XIII e reconstruído no século XIV, exatamente em 1378, 1379 e 1403. Seu aspecto atual é o resultado de trabalhos de restauração realizados pelo Comune (Conselho da Cidade) em 1850. O portão Castiglione não foi mencionadoEm descriptio do cardeal Anglico de 1371, provavelmente porque não foi usado naquele período.Fonte: "restaurante delle Porte di Bologna 2007-2009"