A Igreja de San Bernardo foi construída ao lado do "Mosteiro dos olivetanos" do século XV, a sede atual do Museu Arqueológico, construído pelos nobres do Azzi na área do hemiciclo sul do anfiteatro romano.
Em Arezzo, em 1319, os fundadores da ordem beneditina de Monte Oliveto receberam a sanção canônica da nova congregação do bispo Tarlati.

Os trabalhos da igreja, após os do mosteiro, começaram em 1340 e terminaram em 1375. O edifício atual, um tempo muito rico de obras de arte que foram perdidas, se apresenta para uma única nave completamente reconstruído após a Segunda Guerra Mundial.A Madonna e a criança entre os santos Benedetto e Bernardo é de Angelo Di Lorentino d'Andrea (1511), enquanto a tela do século XVII com San Giovanni Battista no deserto é atribuível à escola arretina da primeira metade do século.A fachada foi menos danificada pelos atentados.

Filippo Lippi, a coroação Marsuppini, hoje no Vaticano Pinacoteca, o afresco com a visão de San Bernardo di Bartolomeo della Gatta, agora visível no Museu Estadual da Arte Medieval e Moderna, foi destacada no Fresco Fresco.