Porta dei Pìspini jest jedną z najstarszych bram miasta Sieny. Wraz z Porta Romana, która jest bardzo podobna w swoim składzie, Porta dei Pispini jest częścią ostatniego kręgu murów miasta Siena, zbudowanego od 1326 roku w projekcie przypisanym Minuccio di Rinaldo.

Brama pierwotnie nosiła nazwę Porta San Com, ponieważ zgodnie z tradycją szczątki męczennika Saint Ansano w Montaperti zostały sprowadzone do miasta w 1107 roku.
Struktura ma element muru obronnego, otwarty przez pojedyncze przejście i zwieńczony potężnym battlementem podtrzymywanym przez wiszące łuki.

Na wewnętrznej fasadzie znajdował się wielki fresk Narodzenia namalowany przez Sodomę w latach 1530-1531, stopniowo pogarszany przez czas; niektóre pozostałości zostały umieszczone w bazylice San Francesco.

Po lewej stronie drzwi, włączonych przez krąg murów, znajduje się fort wojskowy, dzieło Baldassarre Peruzzi, które stanowi jedno z najlepiej zachowanych świadectw interwencji ulepszenia i wzmocnienia obrony przeprowadzonej przez architekta w latach 1527 i 1532.
Murowany fort przedstawia plan krzyża, wyartykułowany na trzech nakładających się półkolistych środowiskach. Jest to znaczący przykład szesnastowiecznej architektury militarnej i odnosi się do typu piętnastowiecznych bastionów, a zwłaszcza do tych zaprojektowanych przez Francesco di Giorgio Martini w celu obrony Urbino, w których po raz pierwszy małe forty (do tej pory rozważane tylko jako pojedyncze konstrukcje) są zaprojektowane tak, aby można je było wstawić w istniejący wcześniej krąg ścian.

1 listopada 2006 r. obszar poza Porta Pispini został dotknięty osuwaniem się ziemi, po czym wszczęto postępowanie sądowe w celu ustalenia przyczyn upadku. Z orzeczenia Trybunału wynika w szczególności, że w badaniu konsultantów prokuratora zidentyfikowano następujące przyczyny: błędy w projekcie strukturalnym, brak określenia, czy cięgna muszą być trwałe czy tymczasowe; nieodpowiednie wybory typologiczne; przyjęcie cięgien z grodzi innych niż dostarczone; parametry projektu podjęte w niewłaściwym terenie.