Porta Castiglione można nazwać „Bramą kanałów” („Porta dei canali”), ponieważ obok niej znajdował się kanał, przez który rzeka Savena mogła wejść do miasta. Waters z Savena dostarczały energię hydrauliczną dziesiątkom młynów, które wytwarzały jedwab i wełnę. Brama została zbudowana w XIII wieku i przebudowana w XIV wieku, dokładnie w 1378, 1379 i 1403. Jej obecny wygląd jest wynikiem prac konserwatorskich przeprowadzonych przez Comune (rada miasta) w 1850 roku. Brama Castiglione nie została wymieniona w Descriptio kardynała Anglico z 1371 roku, prawdopodobnie dlatego, że nie był używany w tym okresie. Źródło: „Restauro delle porte di Bologna 2007-2009”