Kościół pustelnika San Paolo to gotycki kościół wzniesiony przez franciszkanów.

W tej pozycji rzymski mesapicki arx był później używany i przywracany przez Bizantyjczyków i Normanów. Zwolniony po budowie Castello Grande obszar, na który nalegał, został przejęty przez franciszkanów, którzy zbudowali tam swój klasztor. Kościół i klasztor zostały prawdopodobnie ukończone w 1322 r. Dzięki szczodrości Roberta z Andegawenii. Fasada, która groziła zawaleniem, została odbudowana na początku XIX wieku kilka metrów wstecz.

Tłumiony klasztor franciszkański, jego część przeznaczona była na biura pod prefektury, a następnie prefektury; na terenach związanych z kompleksem powstały biura wojewódzkie i budynek szkolny. Kościół został poddany renowacji w 1964 r.

Na zewnątrz południowej ściany ma u podstawy kilka rzędów popielatego tufu carparo, które prawdopodobnie należą do wcześniej istniejącej struktury obronnej. Pojedyncze okna lancetu na górze i boczny portal o prostych gotyckich kształtach są oryginalne.

Wewnątrz, z jedną szeroką nawą, interesujące są wyszukane barokowe ołtarze i ich obrazy. Wzdłuż południowej ściany: ołtarz San Giuseppe da Copertino (XVIII wiek); ołtarz św. Antoniego z Padwy (1632), z drewnianą statuą; ołtarz Santa Maria, być może z Zimbalo, z obrazem Madonna del Carmine ze świętymi Cateriną, Paolo eremita, Diego i rodziną Pereza Noguerola przypisanymi Alessandro Fracanzano (1603). Wzdłuż północnej ściany: ołtarz Świętego Krucyfiksu, z depozytem Chrystusa; ołtarz Niepokalanego Poczęcia NMP (1741) z Niepokalanym Poczęciem, XVII-wieczny obraz lokalnego artysty; w niszowej drewnianej statui Madonny trzęsienia ziemi (XVIII w.) uważanej za cudowną; ołtarz S. Vito, Modesto i Crescenzio. Tranzyt Świętego Józefa i Zwiastowania pochodzą od lokalnych artystów (XVII wiek); małe płótno Madonny della Concordia (koniec XVI - początek XVII wieku) pochodzi z zburzonego kościoła o tej samej nazwie; na dole lewej nawy znajduje się Visitazione, autograf dzieła szlachetnego malarza z Brindisi, Jacopo de Vanis, który wykonał go w 1559 roku dla ołtarza pod tym samym tytułem, który został później zburzony.

Zwróć uwagę na niezwykłe pozostałości fresków z XIV wieku (prawa ściana i absyda): Drzewo Krzyża, Święci i Madonna z Dzieciątkiem na ścianach chóru; wciąż święci, opowieści o świętej Marii Magdalenie, dworskie sceny, św. Szczepana, na południowej ścianie nawy.

W pobliżu nagrobka absydy z herbem Nicolò Castaldo i consort (1309).

Kaplica Najświętszego Sakramentu lub św. Franciszka została zlecona przez historyka Brindisi Giovanniego Marię Moricino (1558-1628), który najprawdopodobniej miał w Wenecji drewnianą figurę św. Franciszka. Piękne XVII-wieczne pochówki Francesco Moricino i Obedienzo Vavotici.

W zakrystii znajduje się duża szafa, dzieło lokalnego gabinetu, z 1725 r.