Teatro Grassi, de originele locatie van het Piccolo Teatro Di Milano, werd in de naoorlogse jaren opgericht door Giorgio Strehler, Paolo Grassi en Nina Vinchi, wat voorheen de Broletto Cinema omzette in "An Arts Theatre For All."
Het was het eerste voorbeeld van een resident theatergezelschap in Italië.Het opende op 14 mei 1947 en organiseerde "L'Albergo Dei Poveri" (de lagere diepten) van Maxim Gorky, op een avond waarin alle persoonlijkheden van Milaan uit de wereld van cultuur en entertainment aanwezig waren.
Het theater op Via Rovello, momenteel gesloten voor renovatie, heeft vijfhonderd zitplaatsen en een zeer klein podium en is voorzien van de behoeften van verschillende uitvoeringen uit de jaren zestig.Het bedrijf vergroot zijn pand eerst met Teatro Studio in de jaren 1980 en later met Teatro Strehler.
Vanaf het begin was het programma van het theater gemengd van karakter, met internationale titels en andere gekoppeld aan zijn wortels.Tegenwoordig omvat elk seizoen de klassiekers, het hedendaagse drama, de dans en het kindertheater.Producties bevatten beroemde namen op de Italiaanse en internationale scène: propeller, Daniel Auteuil, Luca de Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi en natuurlijk het repertoire van Giorgio Strehler.
De Piccolo Teatro wordt beschouwd als het eerste theatershot van Italië in Italië.Het is het oprichter van Ute, Union of European Theaters.