Een werk van de neoklassieke architect Luigi Canonica die inspiratie heeft genomen door Circo Massimo in Rome.Het werd ingehuldigd op 18 augustus 1807, en nog steeds is het vandaag een van de belangrijkste sportarena's van de stad vanwege de roem en grootte.De openingsceremonie vond plaats in aanwezigheid van Napoleon.
De arena, samen met Arco Della Pace en Foro Buonaparte, maakte deel uit van het project om het kasteelgebied te transformeren in een prestigieus deel van de stad.Het was in 1805, het jaar van de kroning van Napoleon als koning van Italië, dat de bouw van een stabiel amfitheater werd besproken.Het moest in de zone in het zuidoosten van het kasteel worden gebouwd als vervanging voor een tijdelijke houten arena en zou elk jaar op 26 juni worden gerenoveerd ter gelegenheid van de nationale feestdag.De werken begonnen een jaar later op basis van het ontwerp van de architect Luigi Canonica.Geïnspireerd door de Romeinse amfitheaters was het om 30.000 toeschouwers te houden.Het werd ingehuldigd op 17 augustus 1807 als het "amfitheater" en er waren 18.000 toeschouwers aanwezig.In 1870 werd het overgedragen aan de gemeente Milaan en werd het bekend als de "Arena Civica".Tegenwoordig biedt het ruimte voor maximaal 30.000 toeschouwers.Het wordt gebruikt voor sportevenementen, concerten en entertainment.In 2002 was het gewijd aan Gianni Brera, een belangrijk eerbetoon van de stad Milaan aan een van de belangrijkste Italiaanse sportjournalisten.Miniature marinegevechten werden gevochten in de arena, tijdens de zogenaamde "Naumachie" in het begin van de 20e eeuw, toen de centrale sectie werd overstroomd met water uit de grachten, zodat mythologische scènes en mariene gevechten konden worden opgevoerd.In de winter werd de arena een enorme ijsbaan.
Bij andere gelegenheden werden verschillende soorten rassen gehouden: Romeinse strijdwagenraces, circusprestaties en rij -demonstraties.De arena was ook het podium voor de Belle époque van fietsen, met de vroegste rassen en demonstraties in de late 19e eeuw.In de afgelopen decennia heeft de arena internationale lichte atletiekevenementen georganiseerd.Op 27 juni 1973, op wat een historische avond zou bewijzen, verbrak Marcello Fiasconaro het wereldrecord voor de 800 meter.Er zijn veel nieuwsgierige verhalen over de arena.Er zijn bijvoorbeeld verhalen over een uitvoering waarin een live walvis aanwezig was, hoewel het naar alle waarschijnlijkheid een dolfijn was.In 1894 en opnieuw in 1906 organiseerde de arena Buffalo Bill's "Wild West Show".
De eerste Giro d'Italia Cycling Road Race eindigde in de arena op 30 mei 1909. De winnaar bij die gelegenheid was Luigi Ganna.