De kerk van San Bernardo werd gebouwd naast de vijftiende eeuw "klooster van de Olivetans", de huidige zetel van het archeologische museum, gebouwd door de edelen van de Azzi op het gebied van de zuidelijke hemicycle van het Romeinse amfitheater.
In Arezzo in 1319 had de oprichters van de Benedictijnse orde van Monte Oliveto de canonieke sanctie van de nieuwe gemeente van bisschop Tarlati ontvangen.

De werken van de kerk, na die van het klooster, begonnen in 1340 en eindigden in 1375. Het huidige gebouw, een zeer rijke tijd van verloren kunstwerken, presenteert zich aan een enkel schip volledig gereconstrueerd na de Tweede Wereldoorlog.De Madonna en het kind tussen de heiligen Benedetto en Bernardo is van Angelo di Lorentino d'Andrea (1511), terwijl het zeventiende -eeuwse canvas met San Giovanni Battista in de woestijn in de woestijn in de woestijn te wijten is aan de Aretine School van de eerste helft van de eeuw.De gevel was minder beschadigd door de bombardementen.

Filippo Lippi, Coronation Marsuppini, vandaag in het Vaticaan Pinacoteca, de fresco met de visie van San Bernardo di Bartolomeo Della Gatta, nu zichtbaar in het State Museum of Middeleeuwse en moderne kunst is afgezet van de fresco fresco.