Palazzo Chigi-Saracini è uno dei più prestigiosi palazzi nobiliari cittadini, che oggi ospita una pregevole raccolta d'arte privata e la prestigiosa Accademia Musicale Chigiana.

Il nucleo più antico del palazzo, noto come "palazzo Marescotti", apparteneva alla famiglia Marescotti, ghibellina, e risale al XII secolo. Progressivamente l'edificio andò ingrandendosi inglobando altri edifici adiacenti. Entro la prima metà del Trecento, all'apice della fortuna economica e sociale cittadina, l'edificio aveva raggiunto le dimensioni attuali. Tra il Due e Trecento ospitò anche il consiglio dei Reggitori della Repubblica. 
Nel XVI secolo, fu acquistato dalla famiglia Piccolomini del Mandolo, che lo ampliò, donandogli un aspetto rinascimentale con la realizzazione di decorazioni raffaellesche nel loggiato esterno e dopo il 1770 la famiglia Saracini allungò la facciata mantenendo lo stile trecentesco, aggiungendo anche la fila di trifore fino al vicolo del Trone. Nel 1932 vi fu istituita l'Accademia Musicale Chigiana dal conte Guido Chigi-Saracini, ed oggi è diventata un centro dal prestigio internazionale per il perfezionamento degli studi musicali. 
La famiglia vi abitò fino al 1965.

Il fronte del palazzo è curvato per seguire l'andamento della strada, con una mole imponente. Lo stile della facciata è l'elegante gotico senese, rivestito in pietra fino al primo piano e poi in laterizi. Vi si aprono più ordini di trifore e sulla sinistra ingloba una torre mozza in pietra.
L'interno venne ristrutturato in epoca rinascimentale. Oggi ospita la collezione d'arte di Bernardo Saracini, avviata nel 1776, e di suo nipote Galgano. 
Nell'atrio si vede una statua di Giulio III, opera di Fulvio Signorini del 1609, mentre il cortile è porticato su un lato, con le volte ornate da affreschi di grottesche da Giorgio di Giovanni. 
L'appartamento del primo piano venne in parte adattato nel 1922 da Arturo Vigilardi. Vi spicca la Sala da Concerto, dal sobrio gusto settecentesco, con un affresco nella volta del Vigilardi. 

Da qui si può raggiungere la galleria, dove sono conservate diversi esempi importanti di arte sense, ta cui: una Madonna del primo Duecento del Maestro di Tressa, un'Epifania e dei frammenti di una Croce dipinta del Sassetta, un piccolo trittico a sportelli del Maestro dell'Osservanza, un polittico di Sano di Pietro, una Madonna e due angeli attribuita a Matteo di Giovanni, la Madonna con due sante di Neroccio, varie tavole attribuite al Sodoma e alla sua scuola, un Cristo risorto, una Pietà del Riccio, due tondi, un San Sebastiano e un altarolo di Andrea del Brescianino, lo Sposalizio mistico di santa Caterina da Siena e altri lavori del Beccafumi. 
Tra le pitture non senesi si distinguono una Croce del duecento aretino, due Madonne con santi e un'Annunciazione di Mariotto di Nardo (attr.), un tondo della scuola di Botticelli, uno di Biagio d'Antonio, un Autoritratto di Salvator Rosa, i bozzetti del grande affresco con la Piscina probatica di Sebastiano Conca nella chiesa della Santissima Annunziata in Santa Maria della Scala.
Tra le sculture la Discordia in stucco di Francesco di Giorgio, il rilievo della Madonna col Bambino in marmo del Vecchietta (ma c'è anche chi pensa a Donatello), il bozzetto in terracotta del San Girolamo della Cappella del Voto in Duomo, di Gian Lorenzo Bernini, oltre ad alcune opere di Giuseppe Mazzuoli.