La cattedrale metropolitana di Santa Maria Assunta è il principale luogo di culto cattolico di Siena, sede vescovile dell'arcidiocesi metropolitana di Siena-Colle di Val d'Elsa-Montalcino; l'edificio è situato nell'omonima piazza, nel Terzo di Città.
Costruita in stile romano-gotico italiano, è una delle più significative chiese realizzate in questo stile in Italia.

Scarse e incerte sono le notizie prima del dicembre 1226, mese in cui la Repubblica di Siena comincia le registrazioni presso gli uffici della Biccherna (uffici delle uscite) dei costi e dei contratti relativi alla costruzione e decorazione della cattedrale. Il nuovo edificio sembra comunque iniziato a metà del XII secolo su un edificio preesistente, forse del IX secolo, a sua volta edificato su un ipotetico tempio di Minerva. Nell'alto medioevo qui si trovava infatti la costruzione che sarebbe stata, fino al 913, la residenza del vescovo e avrebbe contenuto una chiesa rivolta verso est, cioè verso l'attuale battistero. Solo nel XIII secolo il Duomo sarebbe stato trasformato in basilica, con la facciata rivolta ad ovest, cioè verso l'ospedale di Santa Maria della Scala, ma i lavori vennero terminati solo alla fine del secolo successivo. Secondo la tradizione, la consacrazione della nuova cattedrale avvenne il 18 novembre 1179, alla presenza del papa di origine senese Alessandro III: a ricordo di tale evento ancora oggi il 18 novembre di ogni anno si espone lo stendardo papale nel presbiterio. I lavori comunque erano tutt'altro che compiuti e dal 1196 venne preposta una speciale deputazione di cittadini, l'Opera di Santa Maria, che dal 1238 al 1285 fu amministrata dai monaci di San Galgano.
Nel 1227 la biccherna della Repubblica registra una serie di pagamenti per marmi bianchi e neri. Nel 1259 vengono registrati pagamenti per gli arredi del coro, mentre nel 1263 vengono acquistati del piombo per la copertura della cupola e pagato il Rosso padellaio per la mela di rame che fu collocata in cima alla cupola. La sua altezza è di 48 metri, inclusa la croce (l'attuale sistemazione dell'apice della cupola stessa è del 1667). Questi dati mostrano che entro il 1263 il coro, esagono centrale e cupola della basilica attuale erano già stati edificati. Copie moderne di fonti imprecisate indicano date tra il 1280 e il 1284 per il completamento del corpo longitudinale (navate). Una cronaca trecentesca anonima indica il 1284 come l'anno della posa della prima pietra della facciata, mentre altri documenti del governo testimoniano che dal 1284 al 1297 circa Giovanni Pisano era al lavoro in qualità di capomastro per la costruzione della parte inferiore della facciata, poi completata da Camaino di Crescentino, padre dello scultore Tino di Camaino, tra il 1299 e il 1317 circa.
Nel 1313 venne terminato il campanile, alto circa 77 metri. Tre cronache trecentesche, di cui una esiste solo in copia, testimoniano che nel maggio del 1317 la facciata fu terminata e che iniziarono lavori di ampliamento nella parte orientale, con l'aggiunta di due campate nel coro (reso possibile dalla creazione di un battistero sottostante il cui tetto fece da supporto al nuovo coro), di una terza navata nel transetto e di una campata per ciascuno dei due bracci del transetto. Fu anche innalzata la navata centrale per adeguarla alla facciata appena terminata. Nell'edificio attuale l'esagono sotto la cupola non è più il centro di simmetria della chiesa, come era invece prima di tale ampliamento.
Tali lavori di ampliamento subirono una brusca interruzione nel 1339, allorché dovette sembrare, con Siena al massimo del suo splendore, che il duomo fosse troppo piccolo per la città: la popolazione e la ricchezza erano aumentate, espandendosi la vita comunale e maturando anche il desiderio di emulare Firenze e la sua nuova, gigantesca cattedrale. Si pensò quindi di ampliarlo in modo tale che l'attuale corpo longitudinale diventasse solo il transetto e la facciata orientata a sud, in posizione molto più avanzata rispetto all'antico edificio. Il progetto fu affidato a Lando di Pietro (o "di Piero") dopo la delibera del Consiglio Generale della Campana del 23 agosto 1339. I lavori passarono già nel 1340 sotto la supervisione dello scultore ed architetto Giovanni di Agostino. A causa della peste del 1348 e di alcuni crolli strutturali, nel giugno del 1357 si decise di interrompere i lavori, lasciando nell'attuale piazza Iacopo della Quercia i segni del fallimento: basamenti per le colonne e incastonamenti di queste nell'edificio dell'attuale Museo dell'Opera Metropolitana del Duomo, oltre alla facciata incompiuta (il cosiddetto "facciatone").
Fallito il progetto del Duomo Nuovo, i senesi si rassegnarono a terminare la vecchia costruzione e, qualche anno dopo il 1357, i lavori ripresero sotto la direzione di Domenico di Agostino, fratello di Giovanni. Entro il 1370 i lavori erano terminati.
Nel 1870 un incendio distrusse la cupola esterna in legno e parte della copertura lignea della navata che vennero ripristinate.

La chiesa si trova sopraelevata da una piattaforma di alcuni gradini, ed è a croce latina con tre navate e cupola dodecagonale (segnata però da otto costoloni all'esterno) all'incrocio dei bracci.

La facciata, tutta in marmo bianco con qualche decorazione in rosso di Siena e serpentino di Prato, è divisibile in due metà, inferiore e superiore, riferibili a due distinte fasi costruttive. La ricchezza della decorazione, prevalentemente scultorea, nasconde irregolarità e asimmetrie derivate dalla lunga fase costruttiva a cui misero mano molteplici progettisti.

La facciata inferiore fu realizzata da Giovanni Pisano ed è riferibile a uno stile romanico-gotico di transizione. Questi vi lavorò tra il 1284 e il 1297, prima di allontarsi improvvisamente da Siena, probabilmente per le critiche mossegli dal comune per gli sprechi e la disorganizzazione. A questa fase risalgono i tre portali (con strombo, lunette e ghimberghe) e i due torrioni laterali. il portale centrale ha un arco a tutto sesto, quelli laterali leggermente ogivali; gli sguanci sono decorati da sottili colonne ritorte, con capitelli scolpiti a fogliame. Esse sorreggono gli archivolti, anch'essi ritorti, aventi come chiavi di volta teste di satiri. Tre ghimberghe sormontano gli archi. Esse sono decorate da foglie rampanti e al centro recano dei busti, aggiunti però solo nel XVII secolo. Sulla sommità sono presenti delle statue, rappresentanti Angeli (ghimberghe laterali) e una statua della Vergine (ghimberga centrale), alla quale il grande rosone sembra fare da aureola. I torrioni laterali esterni sono tozzi e robusti, alleggeriti solo da slanciate finestre, che si aprono negli incassi, e da edicole cuspidate con statue, doccioni e coronamenti gotici.
Giovanni Pisano curò anche la decorazione scultorea, e corredò la facciata di un sorprendente ciclo di statue gotiche. Quelle a figura umana sono in totale quattordici, di cui otto in facciata, tre sul lato sinistro della facciata e tre su quello destro. Queste hanno come soggetto Profeti, Patriarchi, Filosofi pagani e Profetesse e rappresenta un unicum nella scultura gotica italiana in quanto hanno un programma iconografico preciso dove tutte le figure, volontariamente o involontariamente, annunciano la Venuta di Cristo. In facciata troviamo, da sinistra a destra, il Filosofo Platone, il Profeta Abacuc, una Sibilla, Re David, Re Salomone, Mosè e Gesù di Sirach. Sul lato sinistro troviamo un figura non ben identificabile, il Profeta Isaia, e l'Indovino (e profeta involontario) Balaam. Sul lato destro troviamo infine Simeone, la Profetessa Maria di Mosè e il Filosofo Aristotele. Al di sotto di queste statue troviamo figure di animali, mentre più in alto, tra la Madonna e gli Angeli e appoggiate sull'architrave, troviamo le rappresentazioni antropomorfe dei Quattro Evangelisti. Tutte le statue sono copie di originali conservati al Museo dell'Opera del Duomo. Di Giovanni Pisano o della sua bottega sono anche le statue dei torrioni laterali, fino alla sommità.
Eccezione a questa statuaria annunciatrice della venuta di Cristo, è l'architrave con Storie della Madonna che si colloca sopra il portale centrale e sotto la lunetta, ritenuto opera originale di Tino di Camaino del primo o secondo decennio del XIV secolo, e i busti dei beati senesi Giovanni Colombini, Ambrogio Sansedoni e Andrea Gallerani, scolpiti entro i timpani delle ghimberghe da Tommaso Redi (anni trenta del XVII secolo).
Allo stesso secolo risale anche il trigramma bronzeo del nome di Cristo che si trova sulla lunetta del portale centrale. La porta bronzea del portale centrale è infine di Enrico Manfrini (1958) e raffigura la Glorificazione di Maria.
Davanti alla facciata si trovano tarsie marmoree ìanaloghe a quelle del pavimento all'interno. Oggi si tratta di copie degli originali del 1450 di Nastagio di Gaspare, raffiguranti le Cerimonie dell'Ordinazione..

La parte superiore della facciata è opera di Camaino di Crescentino (padre del più famoso Tino di Camaino), che vi lavorò tra il 1299 circa e il 1317. Un tempo la paternità del progetto era attribuita a Giovanni di Cecco, che vi avrebbe lavorato dopo il 1376, sulla base di un documento che parlava di lavori “alla Facciata in piazza del Duomo, logia del vescovo”, che si pensava si riferissero alla facciata del duomo e invece riferiti alla facciata del Palazzo Vescovile, anch'essa sulla stessa piazza e anch'essa dimora del vescovo. Il ritrovamento di un documento del 1310 che incita alla realizzazione di un mosaico per la cuspide centrale e tre cronache trecentesche precedentemente ignorate, che datano al 1317 il completamento della facciata, hanno chiarito questo aspetto.
Camaino di Crescentino dette alla facciata l'odierno aspetto tricuspidale. Un bellissimo rosone si apre al centro, incorniciato da nicchie gotiche contenenti i busti di Apostoli e Profeti che rendono omaggio alla Madonna col Bambino, identificabile nella nicchia centrale superiore (gli originali sono nel Museo dell'Opera del Duomo). Ai lati due pilastri incorniciano questa struttura e terminano in pinnacoli e quindi in sottilissime guglie, accentuando lo slancio verso l'alto dell'edificio. Lateralmente sono presenti due ordini di loggette, mentre il tutto è sormontato da tre cuspidi dorate. I tre mosaici dorati, che raffigurano da sinistra a destra la Presentazione di Maria al Tempio, l'Incoronazione della Vergine e La Natività di Gesù, furono eseguiti a Venezia nel 1878, su disegno di Alessandro Franchi. Il rosone reca invece una vetrata di Pastorino dei Pastorini (metà del XVI secolo), raffigurante l'Ultima Cena e visibile dall'interno.
Nel complesso la facciata superiore è in stile gotico fiorito. Intorno ai primi anni del Trecento, l'architetto senese Lorenzo Maitani iniziò i lavori per la facciata del Duomo di Orvieto, visibilmente influenzata dalla facciata superiore senese. Essendo però tale stile applicato a tutta la facciata, anziché alla sola parte superiore, la facciata della cattedrale orvietana risulta una versione perfezionata della facciata senese. Non è del tutto chiaro chi delle due fece da modello all'altra, ma avendo i lavori di Camaino di Crescentino anticipato di qualche anno quelli di Lorenzo Maitani ed avendo la città di Siena influenza maggiore rispetto a quella di Orvieto, è probabile che sia stata Siena a fare da Modello ad Orvieto, piuttosto che viceversa. In ogni caso è evidente a Siena un difetto architettonico, con i pilastri ai lati del rosone che non coincidono con quelli ai lati del portale mediano, nella metà inferiore.

L'estremità posteriore della cattedrale, orientata verso nord-est, ha una propria facciata, che costituisce anche il prospetto del battistero di San Giovanni.
La facciata è divisa in due ordini sovrapposti da un cornicione decorato, con paramento murario a fasce marmoree bianche e verdi. Nell'ordine inferiore, corrispondente al battistero, si aprono tre portali strombati, ciascuno dei quali è sormontato da una lunetta a tutto sesto chiusa da una vetrata. L'ordine superiore, corrispondente al coro della cattedrale, presenta, in basso, una serie di archetti ciechi pensili, ciascuno dei quali è coronato da una ghimberga; in alto, invece, vi sono tre bifore strombate, anch'esse con ghimberga; la finestra centrale venne tamponata nel XVI secolo per la realizzazione dell'abside.
Il coronamento della facciata è rimasto incompiuto ed è caratterizzato dalla tipica forma a quadruplo spiovente, con paramento murario in intonaco arancione. Al centro, si apre un rosone circolare.

La cupola è caratterizzata da due ordini di logge, uno fatto di colonne binate slanciate e archetti a sesto acuto e l'altro di colonne singole più corte ed archetti a sesto ribassato. L'emisfero è fatto in laterizi e coperto da lastre di piombo. Fu completata entro il 1263 con la collocazione sulla cima della mela di rame da parte del Rosso Padellaio. La cima della cupola fu però ricostruita da Barna di Turino nel 1385, prima che nel 1667 fosse costruita la lanterna attuale, per un'altezza globale di 48 metri.
La presenza dell'attuale palazzo, addossato sul lato sinistro della chiesa, fa sì che sporga dalla navata della chiesa solo una monofora chiusa. Il fianco destro invece è libero ed è dominato dalle fasce bianche e nere del paramento, spartite dai contrafforti dei pilastri delle navate. Ciascuno è coronato dalla statua di un Profeta, copie degli originali trecenteschi custoditi nel museo. Tra i pilastri si aprono quattro finestroni gotici a tabernacolo, affini a quelli dell'abbazia di San Galgano, con restauri del 1898 eseguiti su progetto di Agenore Socini. Sulla crociera, dove si trovano cinque bifore, si apre la Porta del Perdono, che nella lunetta ha una Madonna di Donatello (oggi in copia, originale nel museo) e due imposte bronzee di Vico Consorti (1946), con pannelli che ricordano le Consacrazioni della città alla Madonna.


Il campanile è anch'esso in stile romanico, è in fasce di marmo bianco e verde e dotato di sei ordini di finestre, che da monofore (quelle più in basso) diventano esafore (quelle più in alto). Fu completato nel 1313 e raggiunge un'altezza di 77 metri.

Nel 1339 si decise di ampliare il Duomo, facendo in modo che l'attuale ne diventasse solo il transetto. Il progetto prevedeva la costruzione di tre nuove navate, con quella centrale che si sarebbe innestata nella chiesa già esistente all'altezza della cupola; inoltre doveva essere costruita una grande abside semicircolare con deambulatorio e cappelle radiali. A causa di vari imprevisti e della peste del 1348, nel 1357 si interruppero i lavori. Ciò che oggi vediamo è il frutto di quegli anni di lavoro ed è chiamato "il Duomo Nuovo". Infatti si riuscì ad innalzare la navata destra e la facciata (popolarmente detta il "Facciatone"). Oggi la navata destra, di cinque campate, ospita in parte il Museo dell'Opera del Duomo. Sul lato sinistro invece, in cui si vedono tre arcate con finestroni, fu invece costruito il Palazzo Reale.
Il Facciatone è attribuito a Giovanni d'Agostino, a cui si deve anche il portale laterale ogivale cuspidato del 1345, aperto sulla scalinata di piazza San Giovanni. Nella lunetta il Redentore benedicente è oggi un calco che sostituisce l'originale nel Museo dell'Opera.

L'interno ha un'aula divisa in tre navate da pilastri polistili, con un transetto diviso in due navate (quattro se si considerano anche le cappelle) e un profondo coro; misura 89,4 m in lunghezza, 24,37 di larghezza alle navate e 54,48 alla crociera. La crociera del transetto è costituita da un esagono sormontato dall'audace cupola a base dodecagonale (fra le più grandi all'epoca della costruzione). La pianta è divisa in numerose campate divise (quadrate nelle navate laterali e rettangolari in quella centrale, come le cattedrali gotiche francesi) dai pilastri e scandite da leggerissimi archi a tutto sesto. Le volte sono a crociera in tutte le navate, decorate da un azzurro stellato. Il claristorio è molto alto, decorato da archi a sesto acuto e dotato da raffinate e traforate trifore (bifore nel transetto) che illuminano tutto l'interno. Due magnifici rosoni sono presenti in controfacciata e sul coro. All'esterno, quattro grandi contrafforti respingono la spint verso il basso delle volte del coro. Tutta la struttura interna è dominata dalla bicromia bianca e nera, riferimento ai colori dello stemma di Siena, creando un ricercato effetto chiaroscurale.

In controfacciata è presente un complesso marmoreo che incornicia il portale principale e che fu allestito nel XVII secolo ai tempi dei rifacimenti voluti del papa senese Alessandro VII. Il complesso utilizza materiale quattrocentesco di reimpiego e solo il coronamento è del periodo. Le colonne laterali, compiute entro il 1483, provengono dalla cappella smantellata dei Santi Quattro Coronati e sono opera di Antonio Federighi e Giovanni di Stefano, capomastri che si succedettero in questo ruolo intorno al 1480. I sei pannelli scolpiti che si trovano sui basamenti delle colonne (uno è una copia) e i quattro che si trovano in alto, raffiguranti tutti scene della Vita della Madonna, sono nove dei ventidue pannelli mediocri scolpiti da Urbano da Cortona nel 1450-1460 circa e reimpiegati dalla distrutta cappella della Madonna delle Grazie. Infine, le quattro lastre scolpite sopra l'architrave raffiguranti scene della Vita di sant'Ansano sono opera di un anonimo artista della cerchia di Antonio Federighi (1477-1478); anch'esse furono riutilizzate, precisamente dall'altare del santo omonimo che si trovava in uno dei 4 angoli della crociera del Duomo, poi smantellato.
Più incertezza c'è invece intorno alle sei figure che si trovano sulle mensole interne dei tre portali, realizzate da un misterioso artista di ispirazione gotica francese. I portali laterali, non sono in asse con le navate laterali: si tratta di uno dei fini accorgimenti di Giovanni Pisano per bilanciare l'aspetto della facciata.
Il rosone è chiuso da una grande vetrata raffigurante l'Ultima Cena, opra di Pastorino de' Pastorini che la realizzò nel 1549, forse su cartone di Perin del Vaga.
Ai lati, sempre in controfacciata, sono raffigurati i papi Marcello II e Paolo V; inizialmente scolpiti da Domenico Cafaggi per volere del rettore Giugurta Tommasi per rappresentare i primi due papi senesi Alessandro III (1591) e Pio II (1592), furono successivamente convertiti in altri papi per aggiunta delle barbe, ad opera della bottega della famiglia Mazzuoli (anni ottanta del Seicento). È presumibile che questo fu fatto per non oscurare il programma di rappresentazione di tutti i papi senesi con nuovi monumenti commemorativi che si stava compiendo in quegli anni.

La navata centrale e il coro sono sormontati da un davanzale sovrastante una lunga fila di 171 busti di papi, realizzati da artisti non identificati tra il 1497 e il 1502. La lista inizia con san Pietro, primo papa visibile a destra di un busto di Cristo al centro della parete di fondo del coro; prosegue in senso orario con una successione cronologicamente ordinata dei pontefici e termina con il 171º papa, ovvero Lucio III pontefice dal 1181 al 1185, visibile a sinistra del solito busto di Cristo. La lista doveva in realtà concludersi con Alessandro III (1159-1181), papa senese che consacrò, secondo tradizione, il duomo nel 1179; tuttavia la necessità di togliere papa Giovanni VIII, che si confondeva con la leggendaria ed imbarazzante figura della papessa Giovanna, impose lo slittamento di tutti i papi successivi di un'unità e l'aggiunta di un nuovo pontefice. Sebbene i busti rappresentino opere mediocri, la serie è spettacolare per la sua lunghezza e completezza.
Al di sotto dei papi, negli sguanci degli archi, si trovano a intervalli regolari trentasei busti di imperatori, scolpiti nel XVI secolo in due tempi, tra il 1503 e il 1506 (navata centrale e cupola) e tra il 1568 e il 1571 (coro). A differenza dei papi, le didascalie sono qui mancanti, rendendo impossibile l'identificazione degli imperatori. Il motivo che spinse l'opera del duomo ad includere i busti di queste figure non ecclesiastiche in un edificio religioso è tuttora oggetto di discussione, probabilmente un omaggio alla tradizione ghibellina della città.
Di grande interesse sono i numerosi capitelli istoriati dislocati in tutta la chiesa al termine dei pilastri. Molti di quelli nella navata centrale sono ritenuti oggi opera di Nicola Pisano o della sua scuola (1263-1280 circa), sebbene altri sono di più incerta attribuzione e probabilmente opere più antiche o di artisti meno capaci. I capitelli del coro sono ritenuti invece in gran parte opera di Giovanni di Agostino (1340-1357 circa).
Sugli ultimi due pilastri, secondo la tradizione, si trovano addossate due antenne già sul carroccio senese alla battaglia di Montaperti nel 1260. Data la loro importante lunghezza, oltre i 16 metri, sembrano essere stati, più verosimilmente, i costituenti di un solo pennone di albero di una nave del XVI secolo. Forse addirittura di una imbarcazione ottomanna o cristiana presente nella famosa Battaglia di Lepanto del 7 ottobre 1571.