La basilica dell'Osservanza sorge a Siena sul Colle della Capriola (strada dell'Osservanza), in cui dimorò san Bernardino, ed è la più importante delle chiese fuori della città.

Venne costruita verso il 1490 probabilmente su progetto di Francesco di Giorgio Martini e fu ampliata tra il 1495 e il 1496 dal Magnifico despota Pandolfo Petrucci per accogliere la nuova cripta, la tomba della famiglia e per ingrandire il convento.
Costruito seguendo i dettami dello Stile della Rinascenza, il primitivo complesso venne danneggiato durante l'assedio di Siena del 1554 e dopo essere stato ricostruito in epoca barocca subì un pesante intervento di restauro tra il 1922 e il 1932.
Durante la seconda guerra mondiale venne quasi totalmente distrutto dai bombardamenti americani il 23 gennaio 1944, ma nel dopoguerra un ambizioso progetto di ricostruzione riuscì a ridare alla basilica l'aspetto originale grazie a fotografie e testimonianze dei frati del convento.