Opera dell’architetto neoclassico Luigi Canonica che si ispirò al romano Circo Massimo, fu inaugurata il 18 agosto 1807 ed è ancora uno dei principali impianti sportivi della città, per dimensioni e notorietà. Inaugurata alla presenza di Napoleone rientrava, insieme all’Arco della Pace, ai Caselli Daziari e al Foro Buonaparte, nel progetto di trasformare la zona del Castello in un polo civile e rappresentativo della città.

Fu nel 1805, anno dell’incoronazione di Napoleone a Re d’Italia, che si deliberò la costruzione di un anfiteatro stabile, in sostituzione di un circo provvisorio in legno che dal 1803, in occasione della festa nazionale che doveva rinnovarsi ogni anno il 26 giugno, veniva eretto nella zona sud-est del castello. I lavori iniziarono l’anno dopo su disegno dell’architetto Luigi Canonica. Ispirandosi agli anfiteatri romani doveva contenere 30.000 spettatori. Fu inaugurata il 17 agosto 1807 come “Anfiteatro”, presenti 18.000 spettatori, passato al Comune di Milano nel 1870 divenne “Arena Civica”.

Oggi, il suo spazio può contenere sino a 10mila spettatori, accoglie eventi sportivi, così come spettacoli e concerti. Nel 2002 l’Arena fu intitolata a Gianni Brera, un importante tributo della città di Milano ad uno dei giornalisti sportivi italiani più importanti.

All’Arena si è giocato a calcio e anche a rugby, si sono combattute battaglie navali in occasione delle “naumachie”, all’inizio del ‘900, quando si allagava l’impianto con l’acqua dei navigli e si simulavano combattimenti navali e scene mitologiche, mentre nei mesi invernali l’impianto si trasformava in un’enorme pista di pattinaggio.

Altre volte, invece, si trattava di gare sulla pista: corse di bighe alla romana, spettacoli circensi e tornei di cavalieri. L’Arena conobbe anche la Belle èpoque ciclistica, con le prime gare ed esibizioni di fine Ottocento.

Forse non tutti sanno che al suo interno vennero disputati anche numerosi incontri di calcio, in particolare quelli disputati dall’Inter prima che l’impianto di San Siro che apparteneva al Milan passasse all’amministrazione milanese nell’immediato Dopoguerra.

Negli ultimi decenni l’Arena ha ospitato gare di atletica leggera di livello internazionale. Il 27 giugno 1973, in una storica serata per gli appassionati, Marcello Fiasconaro batté il record mondiale degli 800 metriSi sprecano gli aneddoti e le storie curiose. Si dice, ad esempio, che si poté ammirare dentro l’acqua, di cui si era riempita l’Arena, persino una balena viva, o più probabilmente un delfino. Nel 1894 e nel 1906 l’Arena ospitò anche il “Wild West Show” di Buffalo Bill.
All'Arena si concluse, il 30 maggio 1909, la prima edizione del "Giro d'Italia", vinta da Luigi Ganna.
Il 17 dicembre 1807, durante il soggiorno di Napoleone a Milano, ebbe luogo all’arena ”Il famoso spettacolo, non più visto prima d’allora in questa capitale, della naumachìa o regate di barche”.
Nel 1908 si disputò l’incontro di calcio Italia-Ungheria.