Il monastero degli Olivetani è un convento fondato alla fine del XII secolo per volontà di Tancredi d'Altavilla. Attualmente è sede del Dipartimento degli Studi storici dell'Università del Salento.
Il monastero, situato nei pressi del cimitero comunale, accanto alla Chiesa dei Santi Niccolò e Cataldo, fu edificato con molta probabilità tra il 1171 e il 1174 per l'ordine dei benedettini neri.
Giunti a Lecce i benedettini di Monte Oliveto, nel 1494, presero in possesso il convento e praticarono una sostanziale trasformazione alla struttura. Nel 1559 venne realizzato il nuovo chiostro a colonne binate, il quale fu impreziosito dall'aggiunta di un pozzo a baldacchino retto da colonne tortili corinzie. Questo lavoro fu affidato a Gabriele Riccardi. 

Altri lavori furono effettuati nel Settecento. Nel 1733 venne edificato il grande scalone e il prospetto esterno. 
L'Ottocento fu il secolo della soppressione degli ordini religiosi. Il convento venne quindi acquisito dal Comune di Lecce che lo utilizzò come sede di uffici pubblici e successivamente come ospizio di mendicità'. 
Nel 1985 l'edificio venne affidato all'Università di Lecce, la quale lo restaurò e ne fece un centro culturale.

Di particolare rilevanza sono le tracce di affreschi che raffigurano episodi di vita monastica.