Il Bastione San Giacomo è testimonianza dell'incompiuto progetto che prevedeva l'inclusione nella cinta muraria anche della collina di levante. 

La struttura fortificata fu elevata in età sveva nell'ambito della costruzione delle opere di fortificazione che miravano a includere, appunto, la collina di levante all'interno della cinta muraria preesistente. 

Nel XVI secolo il Bastione fu radicalmente ristrutturato dagli aragonesi per renderlo idoneo ad ospitare l'artiglieria. La configurazione a cinque lati riproponeva i canoni tipici dell'architettura militare dell'epoca, con parapetti, camminamenti di ronda, merlature e spioncini obliqui con veduta nella parte sottostante.

La preesistenza del Bastione al XVI secolo è testimoniata da una raffigurazione nella pianta del Pacichelli che rende l'immagine della Brindisi della seconda metà del '400. Manca degli elementi tipici già delle fortificazioni dell'età di transizione: l'assenza di scarpa e spalla, la netta elevazione, caratteristica questa delle fortificazioni medievali, che richiama, nell'impostazione planimetrica, la struttura che è al centro del lato di levante del nucleo svevo del Castello di Terra.

Nella veduta a volo d'uccello di "Brindesi", descritta da Pacichelli nel "Regno di Napoli in prospettiva" (stampato nel 1703, ma riferito alla seconda metà del XV secolo), la città appare interamente fortificata, anche nella parte non urbanizzata e occupata da orti e giardini ed isolati luoghi conventuali. Sono ben evidenziate e poste simmetricamente la Porta Reale, sul mare, e quella di Mesagne, verso l'interno. Solo lungo il lato di Levante le mura appaiono a tratti interrotte, laddove, in effetti, lo scopo difensivo veniva assolto da terrapieni ed alture naturali, in una zona peraltro tradizionalmente paludosa e scarsamente abitata, dove erano stati anticamente gli accampamenti romani.

Nella veduta del Mortier (erroneamente intitolata "Tarento", nel "Nouveau Theatre d'Italie"), riferita alla città degli inizi del Settecento, questa appare ancora interamente circondata da mura, anche lungo il tratto di levante (mai realizzato), con le porte ed i castelli ben in vista.

Il Bastione di San Giacomo presenta una pianta pentagonale, con cinque prospetti impostati su altezze diverse per l'adeguamento strutturale al promontorio naturale sul quale è stato edificato.

L'interno è diviso in tre ambienti coperti con volta a botte, posti su due ordini: un piano terra all'altezza di Via Nazario Sauro e un piano interrato che - con ingresso dalla stessa via ed un accesso tramite una rampa di scale realizzata originariamente in pietra - supera un dislivello di 5,50 metri per congiungersi alla quota stradale di via Bastione di San Giacomo. L'ambiente ipogeo centrale si raccorda, attraverso altre rampe di scale, agli ambienti laterali, in cui sono visibili i terrapieni naturali e le strutture difensive preesistenti.

Sulla facciata posta a sud-ovest sono ancora visibili gli stemmi dell'imperatore Carlo V e del suo architetto militare Ferdinando Alarcon, ideatore del sistema di fortificazioni che cingeva la città e che aveva il Bastione come punto di forza a sud e il Castello di Terra a nord.

Il Bastione è stato recentemente restaurato e destinato ad ospitare mostre e manifestazioni culturali.