Porta di Sant’Isaia non c’è più perché demolita insieme alle mura della terza cinta. Si trovava all’incrocio tra i viali di circonvallazione, l’omonima via e l’inizio di via Andrea Costa. Rispetto alle altre porte ha avuto un esistenza breve. Fu infatti costruita nel 1568 per consolidare il varco principale sul lungo lato occidentale delle mura, dopo che la porta del Pratello, edificata nel XIII secolo, era stata chiusa nel 1445 in seguito ai disordini connessi all’uccisione di Annibale I Bentivoglio.
Si apriva sull’importante arteria che portava alla Certosa e alla strada Porrettana verso Pistoia. Fu demolita nel 1903 anche a seguito di un recente e rovinoso crollo di un suo cornicione.  Fonte: "Restauro delle porte di Bologna 2007-2009"