Porta della Mascarella è di quelle che più conserva aspetti originari. Fu edificata nel XIII secolo, ma poi fu mantenuta attiva con una certa intermittenza. Nel 1354 fu fornita di un ponte levatoio, ma di lì a poco venne chiusa per motivi di sicurezza, dato che per la sua collocazione era e fu anche in seguito considerata rischiosa e bisognosa di essere ripetutamente munita. Nel 1381 furono gli abitanti della sua stessa contrada che ottennero di riaprirla fortificandola a proprie spese, ma poi nella prima metà del XV secolo fu chiusa a più riprese. Nel 1511 fu demolito il torrazzo che la sovrastava, troppo esposto ai colpi delle artiglierie. Sul lato orientale dell’avancorpo esterno era appoggiata la casupola dei gabellieri. Nei secoli successivi subì diversi rimaneggiamenti compresa la rimozione all’inizio del XX secolo di tale casupola.  Fonte: "Restauro delle porte di Bologna 2007-2009"