Palazzo Isolani realizzato tra 1451-55 da Pagno di Lapo Portigiani da Fiesole in uno stile che denuncia la transizione tra gotico e rinascimento toscano. La facciata è impostata su due ordini separati da un marcapiano. Il portico con archi a tutto sesto sostenuto da capitelli corinzi è sovrastato da una sequenza di monofore a ogiva. I caratteristici volti di sei personaggi inseriti in medaglioni circolari ricordano visivamente il vicino palazzo Bolognini che acquisirono del resto anche questo edificio. Curiosamente i ritratti presentano un'acconciatura ottocentesca, esito evidentemente di un ‘ritocco’ successivo. Suggestiva è la galleria (Corte Isolani), che collega una successione di corti interne tra Casa Isolani su Strada Maggiore e Palazzo Isolani su piazza Santo Stefano.