Cette rue était connue dans l'Antiquité comme via Galgaria. Situé au cœur de la ville, il relie le Campo au Duomo et au vieil hôpital Santa Maria della Scala. L’allée Costarella dei Barbieri, où commence et finit le Palio, est l’un des lieux de départ les plus intéressants. Les historiens disent que c’était là le site de l’ancienne porta Salaria, où le Triventum marquait la division de la ville en trois régions administratives médiévales: le Terzo di Camollia, le Terzo S. Martino et le Terzo di Città. En raison des développements majeurs du Moyen Âge, seuls les bâtiments construits à partir du XIIIe siècle ont survécu, même si les fondations de la rue sont anciennes. Immédiatement à gauche, l'élégant Palazzo d'Elci, qui abrite désormais le siège de l'agence de promotion du tourisme locale. Au premier étage, deux marches du XIXe siècle et deux peintures de Daniele Ricciarelli da Volterra. Après l'entrée de l'étroit Bargello Chiasso et la vue imprenable sur la Torre del Mangia, se trouve le digne Palazzo Patrizi. C’était l’ancien et prestigieux siège de l’Académie des intronati - les hébétés. L'institut a été fondé en 1525 par des hommes érudits dans le cercle restreint d'Enea Silvio Piccolomini, le pape Pie II. Leur emblème est la citrouille, un récipient pour le sel - "vente en zucca" ou "de bon sens" - croisé avec deux pilons, au-dessus de l'entrée. La structure du bâtiment du XIVe siècle a été remodelée au XVIe siècle avec le magnifique hall central orné de figures et de paysages de Giorgio di Giovanni - disciple de Beccafumi - stucs de Marcello Sparti et des peintures de l'artiste flamand Bernardo Van Rantwyck (1583).

En continuant dans cette rue, nous trouvons le palais Marescotti, maintenant appelé Palazzo Chigi Saracini et Palazzo delle Papesse (voir ci-dessous), suivi du prototype du palais gothique de Sienne, le Palazzo Marsili. Celui-ci a toujours sa structure en brique et montre les ajouts néo-gothiques de l'architecte Partini (1870), un grand partisan du retour à ce qu'il considérait comme des origines architecturales. Sur la façade de ce bâtiment se trouvent les armoiries de Piccolomini tenues par des anges.