Eglise construite vers 1490, probablement conçue par Francesco di Giorgio. Il a été agrandi entre 1495 et 1496 par Magnifico Despota Pandolfo Petrucci.
Construit dans le style de la Renaissance, le complexe d'origine a été endommagé lors du siège de Sienne en 1554.
Il a été reconstruit à l'époque baroque et restauré entre 1922 et 1932.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, il fut presque totalement détruit par les bombardements américains du 23 janvier 1944, mais dans un ambitieux projet de reconstruction d'après-guerre, la basilique d'origine a pu être reconstruite à l'aide de photographies et de preuves présentées par les moines du monastère.