L'histoire du monastère Olivetan de Pistoia remonte à la deuxième moitié du XIVe siècle, lorsque l'évêque Giovanni Vivenzi a béni la pose de la première pierre sur un sol encore presque entièrement dépourvu de bâtiments et situé près des murs. Quelques années plus tard, les travaux étaient déjà terminés et le complexe constitué de l'église, du cloître et des salles aménagées autour de celle-ci pouvait accueillir le chapitre général de la congrégation qui se tint pour la première fois hors des murs de la maison mère: Abbaye de Monteoliveto Maggiore près de Sienne.
La disponibilité économique remarquable obtenue grâce aux riches héritages dont le monastère avait été l'objet permettait, entre les quinzième et seizième siècles, d'agrandir et de restructurer le noyau d'origine, même si les modifications les plus radicales avaient été apportées vers la première moitié du siècle ensuite, lorsque la salle paroissiale fut levée et tournée. A cette occasion, les quatre autels latéraux ont été ajoutés. Toujours au XVIIe siècle, la façade était figée et seul le choeur avec sa voûte à nervures gothique demeura inchangé. Les fresques du cloître du couvent remontent à cette époque et, selon la coutume, ont vu la participation économique des principales familles de Pistoia.
Au dix-huitième siècle, d'autres modifications ont été apportées au couvent qui, dans la seconde moitié du siècle, a été supprimé par ordre de Mgr Ricci et destiné au siège de l'Académie ecclésiastique et à son domicile temporaire. Le nom de l'église du couvent a été changé pour San Leopoldo, un hommage au grand-duc qui était un ferme exécuteur des idées de Ricci. San Benedetto était le siège du synode diocésain qui a ratifié les réformes de l'évêque de Pisto. À partir de ce moment, une période d'abandon commença pour l'église et le couvent en raison des utilisations abusives qui en étaient faites, par exemple pendant l'occupation française, ils étaient utilisés comme casernes.
Dans la première moitié du siècle suivant, le complexe a été relié au séminaire épiscopal par un couloir aussi long que la route qui s'appelle aujourd'hui via del Seminario. L'église, précédée d'un portique sur des arches, contient une fresque du peintre pististe Giovanni Cristiani représentant l'Annonciation et un panneau représentant saint Francesca Romana du peintre Giacinto Gimignani.
Aujourd'hui, après une restauration minutieuse, le couvent abrite un centre d'assistance pour les personnes âgées et l'église remplit des fonctions paroissiales.
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