San Paolo est une église construite en 748 et refaite au XIIe siècle, bien qu’elle n’ait obtenu les formes actuelles qu’au XIVe siècle. L'extérieur est caractérisé par un mélange typiquement toscan de styles roman et gothique, avec une décoration polychrome de la façade. Au dessus du portail se trouve une statue de Saint-Jacques attribuée à Orcagna.
L'intérieur a été largement transformé en un bâtiment baroque aux XVIIe et XIXe siècles. Parmi les œuvres d'art figurent une fresque avec Sainte Agathe et Sainte Eulalie de Gerino Gerini (peintre), un crucifix du XIVe siècle et la Sainte Conversation de Fra Paolino, qui représente Girolamo Savonarola comme saint Pierre le Martyr. La sacristie possède plusieurs fresques des XIVe et XVe siècles.
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