Le monastère Olivetan est un couvent fondé à la fin du XIIe siècle par Tancredi d'Altavilla. Il abrite actuellement le département d'études historiques de l'université du Salento.
Le monastère, situé près du cimetière municipal, à côté de l'église des Saints Niccolò et Cataldo, a probablement été construit entre 1171 et 1174 pour l'ordre des bénédictins noirs.
Arrivés à Lecce, les bénédictins de Monte Oliveto prirent possession du couvent en 1494 et procédèrent à une transformation substantielle de la structure. En 1559 fut construit le nouveau cloître à deux colonnes, qui fut embelli par l'ajout d'un auvent bien soutenu par des colonnes torsadées corinthiennes. Ce travail a été confié à Gabriele Riccardi.
D'autres travaux ont été réalisés au XVIIIe siècle. En 1733, le grand escalier et la façade extérieure ont été construits.
Le dix-neuvième siècle a été le siècle de la suppression des ordres religieux. Le couvent a ensuite été acquis par la municipalité de Lecce, qui l'a utilisé comme siège pour les offices publics et plus tard comme hospice pour les mendiants.
En 1985, le bâtiment fut confié à l'Université de Lecce, qui le restaura et en fit un centre culturel.
Les traces de fresques illustrant des épisodes de la vie monastique sont particulièrement importantes.
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