L'église de San Giovanni Evangelista, avec le monastère bénédictin annexé, a été soumise à la dépendance directe du pape, par Anacleto II. Il possède une histoire illustre, car il représente de manière significative les événements politiques, sociaux, économiques et religieux de la Terra d'Otranto, du Moyen Âge au XIXe siècle.
Sa fondation fut commandée par le comte normand Accardo II, en 1133, qui fit don du hameau de Cisterno aux bénédictins. Privilégié par la tradition selon laquelle, parmi les premières abbesses, une sœur et une fille du comte Accardo et une jointure du roi Tancredi d'Altavilla, San Giovanni est devenu le monastère dont la communauté cloîtrée a été, pendant de nombreux siècles, formée par des riche aristocratie du Salento. En outre, il constituait l’institution dont le patrimoine prestigieux appartenait à des maisons de campagne entières et au centre, non seulement des relations avec les pontifes et les souverains, mais aussi d’une condition sociale, d’un prestige religieux et d’une influence artistique considérable, attestée par le précieux archives, du trésor de meubles et de vêtements sacrés, conservés dans le monastère, et de la survie - unique parmi tous les monastères de la ville - à la suppression, même après la confiscation par l’État des biens ecclésiastiques qui dépouillaient San Giovanni de toute substance.
Malgré la fondation du complexe datant du 12ème siècle, il ne reste que très peu de la structure d'origine. Les usines révèlent un assortiment d'œuvres faisant référence aux XVIe et XVIIIe siècles.
Dans la première moitié du seizième siècle appartient en fait un clocher carré construit sur plusieurs niveaux et orné d'arcades trilobées et de barrières en pierre aux fenêtres à une lumière. En 1607, il s'agit de l'usine de l'église, dans laquelle se trouve le prospectus monumental de la statue. en pierre de Lecce de San Benedetto.
L'intérieur de l'église, avec une seule nef et une croix latine, représente l'expression la plus fidèle d'un intérieur cloîtré de Lecce au XVIIe siècle et le témoignage le plus cordial d'un goût somptueux et admirablement élégant.
La vue remarquable est le plafond en bois du XVIIe siècle avec des lacunars sculptés et dorés animés par des toiles, le sol en majolique du XVIIIe siècle, l'autel principal datant du XVIIIe siècle et décoré du groupe de bois polychrome du San Giovanni Evangelista de Gloria et chaire de style rococo.
Dans la nef, il y a quatre autels, dont deux remontent à la première moitié du dix-septième siècle, les deux autres, consacrés à San Benedetto et à Santa Scolastica, sont datés de 1697. Dans le transept, il y a deux autres autels du dix-huitième siècle, dont le peintre Serafino Elmo a peint l'Ascension du Christ et l'Adoration des bergers.
Les nombreuses peintures, réparties dans l'église ainsi que dans les salles du vaste monastère, font de San Giovanni une véritable galerie de peintures locales du XVe siècle - datant d'une fresque de la Vierge dans le cloître - jusqu'à la première moitié du XIXe siècle.
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