Le sanctuaire de Santa Caterina est situé sur la Costa di Sant'Antonio et intègre l'ancienne résidence du Benincasa, lieu de naissance de Sainte Catherine. Il est divisé en plusieurs arcades, arcades, églises et oratoires.

La région de la Conca di Vallechiara, riche en eau acheminée à Fontebranda, était habitée par de nombreux ouvriers de la laine, qui y avaient leurs maisons, leurs laboratoires et leurs nettoyeurs. Parmi eux se trouvait également le père de la future Sainte Catherine, Jacopo Benincasa. La municipalité de Sienne a acheté la maison du saint (qui appartenait à l'Arte della Lana) et d'autres bâtiments annexes pour construire un sanctuaire immédiatement après la canonisation de Caterina, en 1461. En 1464, ils ont commencé les transformations.

La maison du saint domine toujours l'allée du Tiratoio et est reconnaissable au portail en pierre de la Renaissance avec l'inscription "Sponsae Kristi Catherine Domus" et à la loggia ci-dessus, avec des colonnes en terre cuite .

Le complexe est accessible depuis le portique néo-renaissance des municipalités d'Italie, recherché par l'archevêque de Sienne Mario Toccabelli pour célébrer la proclamation de Sainte Catherine comme patronne de l'Italie par le pape Pie XII en 1939, demande à être proclamée à haute voix de l'archevêque lui-même (l'événement est rappelé par une plaque). Le portique a été mis en service en 1941, année au cours de laquelle chaque municipalité italienne a pris en charge les coûts de sa construction avec une somme symbolique équivalente au coût d'une brique. Le nom du portique dérive de ce fait curieux. Les travaux furent immédiatement interrompus en raison de la guerre et ne furent achevés qu'en 1947. Le portique montre également les bustes des différents papes qui ont reconnu le caractère sacré et l'importance de Sainte Catherine dans l'histoire de l'église. Ceux-ci incluent Pie II, qui a proclamé son saint en 1461, Pie XIII, qui a proclamé sa patronne de l’Italie, Paul VI, qui l’a nommée docteur de l’Église en 1970, et Jean-Paul II, qui l’a proclamée patronne de l’Europe en 1999. Le porche comprend également un puits de la Renaissance, peut-être conçu par Baldassarre Peruzzi dans la première moitié du XVIe siècle.

Deux autres arcades sont alors ouvertes, dont la première, la plus ancienne, fut érigée de 1530 à 1550 par Giovan Battista Pelori, élève du plus célèbre Baldassarre Peruzzi. La deuxième loggia est moderne et comprend une grande statue en stuc représentant Sainte Catherine et conçue comme un modèle de la statue sur la forteresse.

Accessible depuis le troisième porche, l'église du Crucifix a été construite entre 1614 et 1623, sur le terrain qui abritait traditionnellement le jardin de la famille Benincasa. Le but de sa construction était d'accueillir le "Crucifix" miraculeux dont Catherine reçut les stigmates en 1375. Le crucifix, issu de l'école de Pise et datant de la seconde moitié du XIIe siècle, provient de l'église de Santa Cristina à Pise, théâtre de l'événement miraculeuse. Jusqu'en 1623, année de la consécration de l'église, le crucifix était situé dans l'oratoire sous-jacent de la Chambre et est maintenant placé dans l'autel principal dans un cadre doré et flanqué de portes du XVIe siècle peintes par Bartolomeo Neroni, avec les figures de Sainte Catherine et de Saint Jérôme. . L'autel en marbre est l'œuvre du florentin Tommaso Redi et date de 1649.

L'église contient diverses peintures du XVIIe siècle, peintes par divers auteurs et représentant des scènes de la vie de sainte Catherine. Il s’agit de l’apothéose de sainte Catherine de Rutilio Manetti (autel à gauche), de sainte Catherine et de Grégoire XI de Sebastiano Conca (autel de droite). Mirabile est la chapelle ornée de fresques 1701-1703 de Giuseppe Nicola Nasini avec la glorification de Sainte Catherine.

Dans l'église, il y a aussi une lampe votive en bronze recherchée par les mères des soldats morts pendant la Seconde Guerre mondiale. L'huile utilisée pour alimenter la lampe est offerte chaque année, à l'occasion d'occasions spécifiques, par une municipalité italienne ou une association.

Devant l'église du Crucifix se trouve l'oratoire Supérieur ou "Cuisine". Cet endroit était à l'origine la cuisine de la famille Benincasa (la famille du saint) et contient encore, sous l'autel, les restes du foyer, sur lesquels des braises brûlantes, Caterina est restée indemne dans l'extase. La cuisine a été transformée en salle de réunion par la confrérie du Père Noël en 1482-1483. En 1550-1555, il fut agrandi en incorporant d'autres pièces adjacentes et fut donc achevé en 1661. À la fin de 1500, l'oratoire fut doté d'un sol en majolique (refait en 1600 par Girolamo di Marco), d'un plafond à caissons avec rosaces dorées (restauré en 1594) et du choeur en bois