Datant peut-être de la fin de l’époque romaine, cette place a acquis une grande importance au Moyen Âge, bien qu’elle soit très différente, fermée à l’est par l’église San Silvestro et ouverte sur la cathédrale.
Le Palazzo dell'Arengo a été construit en 1204. Sous son grand portique, la justice a été décidée et, dans l'immense salle aux fenêtres à meneaux du premier étage, se sont tenues des réunions.
Le rez-de-chaussée du Palazzo della Podestà, datant du XIVe siècle, a probablement ouvert sur un portique. L'entrée du côté le plus court avait une arche avec les bras des nouveaux dirigeants de la ville, les Malatesta. Le bâtiment actuel est le résultat d'une restauration effectuée de 1919 à 1925 par Gaspare Rastelli.
L'élément central de la place, la fontaine, a attiré les marchands et les voyageurs. La place est vue dans une représentation de la ville dans le temple de Malatesta.
La fontaine, admirée et citée par Léonard de Vinci le 8 août 1502, est toujours un point central de la place. Elle était autrefois surmontée d'une statue de saint Paul, remplacée au XIXe siècle par le décor d'ananas qui donne son nom actuel à la fontaine.
Les travaux du Palazzo Garampi, aujourd'hui l'hôtel de ville, ont commencé au début des années 1500. Pour donner une unité aux bâtiments municipaux faisant face à la place, l'église San Silvestro, près de la rue principale (Corso d'Augusto), a été démolie et le côté ouest a été fermé par la construction des boulangeries publiques. Celles-ci ont été remplacées par le théâtre "Vittorio Emanuele II", désormais renommé "Amintore Galli", construit entre 1843 et 1856 sur des plans de Luigi Poletti et inauguré en 1857 avec Aroldo de Verdi. Le théâtre a été sérieusement endommagé.
Depuis 1625, une statue du pape Paul V est érigée au centre de la place, érigée par les autorités de la ville.
L'ancien marché aux poissons, ouvert en 1747 et construit selon les plans de Francesco Buonamici, témoigne de l'importance économique du secteur de la pêche.
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