L'église de San Benedetto est un édifice roman sacré. Ouvert au culte, il était le siège de la paroisse de Sant'Anna et de San Benedetto. Aujourd'hui, c'est le recteur de la paroisse de la cathédrale.
Existant peut-être même avant le XIe siècle, Goffredo, comte de Conversano et seigneur de Brindisi, et son épouse Sichelgaita, ont largement profité du monastère bénédictin de Santa Maria Veterana.
Au cours du XVIIIe siècle, l'ancien monastère abandonné se développa sur trois côtés du cloître médiéval, pour la construction du nouveau, à l'ouest de l'ancien complexe. La nouvelle structure a donc bloqué la façade à partir de laquelle le portail a été démonté et reconstruit à droite.
La présence des bénédictins a pris fin en 1866 lorsque, à la suite d'une disposition répressive, ils ont abandonné le monastère, l'actuel siège de la Polstrada. L'église, avec le cloître le plus ancien, a plutôt été confiée à l'archevêque de Brindisi pour devenir le siège de la paroisse vicariale déjà à Sant'Anna.
Au cours du XXe siècle, il subit des changements et des renversements de direction, jusqu'à une restauration (années 1950) qui éliminait et dispersait les autels baroques.
À droite se dresse le gigantesque clocher roman (XIe siècle) doté de fenêtres à trois meneaux et de petites arches.
Sur le côté, tenu par des arcs aveugles sur des piliers, se trouve un portail intéressant encadré par un groupe sculpté d'osier, avec un linteau à figures aplaties (Scènes de combat entre hommes et dragons) (XIe siècle) surmontées d'un niche.
L'intérieur, récemment restauré, apparaît dans la redéfinition du XIe au XIIe siècle, selon le modèle d'églises en forme de dôme à axe diffus dans les Pouilles: la nef centrale est recouverte de quatre voûtes croisées, grandes côtes, les côtés sont quart de baril. Les colonnes de marbre possèdent de riches chapiteaux romans (XIe siècle): quatre sont de type corinthien et l’une, celle placée sur la première colonne à gauche, représente des bœufs, des lions et des béliers à têtes jointes.
Il y a une Adoration des bergers de Jacopo De Vanis (1570).
Dans la salle adjacente (ex-sacristie), faisant partie du musée diocésain, sont exposées: une statue de saint Benoît en papier mâché du XVIIIe siècle; une statue de Sant’Anna avec Maria l'enfant; une toile avec l'Assomption de la Vierge, peut-être du 17ème siècle; une Madonna and Child (Madonna della Neve), une belle sculpture en pierre polychrome récemment attribuée à Stefano da Putignano (début du XVIe siècle).
De cet environnement, on entre dans le gracieux cloître carré de l'ancien monastère, entouré d'un portique à quatre arches avec colonnes polygonales et chapiteaux de béquilles, dont certains sont figuratifs (XIe siècle), d'autres de restauration. Sur le mur qui le ferme à l'est se trouvent les vestiges du palais abbatial de Santa Maria Veterana.
Des fouilles dans les bras du cloître ont mis en lumière des bâtiments de l'époque romaine.
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