La Scuola Superiore S. Anna ha ocupado este edificio desde 1987; Monjas benedictinas, originarios de S. Paolo di Pugnano (1086), que se habían mudado a este convento (conocido en ese momento como S. Anna al Renaio) en 1275, comenzaron a construirlo y la iglesia de Santa Ana en 1407. Los claustros y una huerta adyacente fue renovada por Girolamo Ammannati a principios del siglo XVI.
El convento se amplió en gran medida en 1668, cuando las monjas compraron el convento y la iglesia de S. Girolamo dei Gesuati, cuya orden había sido suprimida el año anterior por el Papa. La iglesia de S. Girolamo se renovó, mientras que el convento y la enorme huerta se agregaron a los edificios del convento de S. Anna y se adaptaron a la forma de vida de las monjas.
El convento de S. Anna fue suprimido en 1786 y se convirtió en un internado para mujeres jóvenes. Se han descubierto algunos restos medievales en el edificio (pilares y un pozo) y un fragmento de un fresco del siglo XIII. De interés es el pequeño claustro cuadrado que se ingresa a través de un porche (parte del convento de S. Girolamo) con los restos de decoraciones de graffiti de principios del siglo XVII atribuidas a Rutilio Manetti.
Los salones de conferencias, las oficinas y el colegio Scuola Superiore están ubicados en el ex convento de S. Anna y el claustro de S. Girolamo dei Gesuati. La biblioteca se encuentra en el refectorio del ex monasterio, en el siglo XVII, y el Aula Magna (Salón Principal) da a un pequeño claustro con un jardín del siglo XVIII.
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