Piazza dei Cavalieri es el resultado de una gran operación de readaptación en la plaza, ordenada por Cosimo I en 1558 y confiada a Giorgio Vasari. Su objetivo era dar a los edificios (construidos, en sus palabras, "en confusión y desorden" "en confusión y desorden"), una apariencia más equilibrada, a menudo conectando los edificios medievales existentes entre sí.

Los edificios en la plaza de hoy son el palacio della Carovana (1562-64), la iglesia de los caballeros de San Esteban (1565-69), el palacio della Canonica (1566), el palacio del Consiglio dei Dodici (1603) , palazzo Puteano (1594-98), la iglesia de S. Rocco (1575) y palazzo dell'Orologio (1605-8). En el centro se alza una estatua de Cosimo I (1596) de Pietro Francavilla.

Durante la Edad Media, esta área era el corazón político y administrativo de Pisa, en la Edad Media temprana la sede del gastaldo o administrador de Longobard que administraba la ciudad, y - hasta finales del siglo XIII - el sitio de tantas forjas que desde el siglo XI fue conocido como el "fabbriche maggiori".

Los herreros eran una poderosa clase de artesanos. Con todos los trabajadores que emplearon, eran más numerosos que otras categorías. Su comercio estaba estrechamente vinculado a la construcción naval, la construcción y la fabricación de armas y objetos de uso diario. En la Edad Media tardía, había una plaza más pequeña aquí, llamada piazza delle Sette Vie, debido a las siete calles que salían de ella. En esta plaza, en 1254, se construyó el Palazzo del Popolo y el degli Anziani (ahora Palazzo della Carovana) uniendo varias torres ya existentes.

En el siglo XIII se llevaron a cabo varias compras y demoliciones obligatorias para crear una gran plaza llamada Platea Pisani Populi, donde también se llevaron a cabo ejecuciones públicas.