El Palazzo degli Anziani medieval fue originalmente una torre que se puede ver en el sur en la Via Consoli del Mare. Fue adaptado y reconstruido por Giorgio Vasari al mando del duque Cosimo I de ’Medici, quien había decidido fundar la orden militar marinera de los Caballeros de San Esteban en 1558 y proporcionarles su cuartel general. El nombre Palazzo della Carovana deriva de la capacitación ("carovana") a la que los caballeros debían someterse. Vasari visitó Pisa solo en 1561 para estudiar la plaza y la posición de los edificios, pero antes de que transcurrieran dos años, el palacio estaba listo y los caballeros vivían en él (1562-1564).

Vasari diseñó un edificio simétrico, logrando un efecto de uniformidad y armonía mediante el uso de la decoración pictórica y la piedra que dio ritmo a la fachada y enmascaró las diferencias entre los edificios antiguos. Tommaso Battista del Verrocchio y Alessandro Forzori de Arezzo llevaron a cabo la decoración de graffitto en la fachada (hoy ampliamente restaurada) basada en los bocetos de Vasari. En el centro se encuentra el escudo de armas Medici-Stephanian, ubicado entre figuras alegóricas de Religión y Justicia, obra de Stoldo Lorenzi (1563). Los escudos de armas en las esquinas son de Giovanni Fancelli (1564).

La doble escalera de mármol que reemplazó a la anterior fue construida por Giuseppe Marchelli en 1821.
En la parte superior de la fachada, insertada en nichos, se encuentran la mitad de los bustos de los duques de Medici: Cosimo I, Francis I e Ferdinand I fueron tallados entre 1590 y 1596 por Ridolfo Sirigatti; Cosimo II fue tallado en aproximadamente 1633 por el escultor Pietro Tacca, mientras que Ferdinand II y Cosimo III fueron tallados en 1681 y 1718, por Giovan Battista Foggini.

Dentro del palacio, ahora sede de la Scuola Normale Superiore, hay varias habitaciones con decoraciones del siglo XVI.