La Iglesia y el convento contiguo, pertenecientes a monjas benedictinas, se iniciaron alrededor de 1027 y se construyeron sobre los cimientos de una iglesia anterior. Durante el siglo siguiente, la iglesia fue ampliada, pero fue demolida parcialmente en alrededor de 1350. Muy dañada por el fuego en 1607, fue reestructurada, acortada y dividida en dos partes, una para las monjas separadas de la congregación.
A principios del siglo XVIII, la Iglesia fue completamente reestructurada y decorada. El trabajo más importante fue realizado por los hermanos Melani que hicieron el techo con frescos, con la Gloria de San Mateo, las pinturas de trompe l'oeil de las estatuas en la pared interior de la fachada y las pinturas ovales al lado del altar mayor, que representan La muerte de San Benito y el éxtasis de San Benito: después de la supresión de los monasterios, S. Matteo se convirtió en una iglesia parroquial.
El convento fue dañado con frecuencia a lo largo de los siglos por la inundación del Arno, y fue particularmente devastado durante la última guerra, cuando el techo con frescos de la iglesia de la monja fue destruido.
La excavación en 1947 reveló los restos del ábside de la iglesia original, aproximadamente dos metros por debajo del nivel del suelo actual. La arquitectura románica se puede ver en la pared exterior derecha de la Iglesia y en el campanario. El claustro medieval es visible entrando en el Museo di S. Matteo; fue re-diseñado en el siglo XVI y hoy alberga algunas de las salas del museo.
Algunos de los muebles de la antigua iglesia se muestran en otros lugares. Una cruz monumental con Christus patiens que data de principios del siglo XIII ahora se muestra en el Museo di S. Matteo. Sobre el primer altar a la izquierda hay un crucifijo del siglo XIII, pero la cabeza de Cristo se vuelve a pintar.
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