Esta es la calle de escaparates de lujo y elegancia. Aquí se pueden encontrar las mejores etiquetas, así como joyas y relojes de marca. En resumen, este es el símbolo vivo de "Made in Italy" que atrae a visitantes y turistas de todas partes del mundo. La calle, en esencia, es sinónimo de riqueza, buen gusto y elegancia. Es la puerta principal de todos los grandes estilistas. Los escaparates de esta calle son el reflejo de un mundo que se encuentra en continua renovación y siempre se muestra con motivo de los grandes desfiles de moda organizados en la ciudad. Es durante estos eventos, durante el período de grandes desfiles de moda, que las calles del "Fashion Quad" están adornadas por modelos de todo el mundo, el emblema del estilo y la belleza. En las tiendas de Via Montenapoleone, los asistentes de la tienda asumen espléndidamente el papel de actores: atractivos, educados y llenos de consideración por sus clientes curiosos y, a menudo, exigentes. El jet-set aquí encuentra una llamada que no puede ser negada. Se sienten atraídos por las etiquetas, el ambiente y el clima milaneses y el estilo estético que siempre es dinámico y actual y que impregna este rincón único del mundo. La Via Montenapoleone, que hoy en día brilla con sus atractivas exhibiciones de ventanas, se encuentra en la ruta de las antiguas murallas romanas del siglo III dC.
Su nombre deriva de la institución financiera del mismo nombre, que se encontraba en el actual N. 12, construido en tiempos napoleónicos para administrar la deuda pública.
Las vidas de muchos personajes importantes están vinculadas a Via Montenapoleone en Milán, como pueden verse por los nombres y las placas en algunos de los edificios antiguos.
Tommaso Grossi, notario, poeta y escritor, vivió y murió en el N. 1. Enfrente, en el neoclásico Palazzo Taverna, el mejor poeta de Milán, Carlo Porta, vivió y murió en 1821 y, en 1901, el rey Vittorio Emanuele abrió la Primera sede del Club del Automóvil italiano en la calle.
Palazzo Marliani, en el N. 12, fue una de las residencias más suntuosas de la ciudad, restaurada por el arquitecto Giuseppe Piermarini. Completamente reconstruido en 1900 por el arquitecto Balossi para albergar el Reale Compagnia di Assicurazione, no fue apreciado por los milaneses que, en dialecto, acuñaron el término baloss que significa "sinvergüenza".
Al acercarnos a Via Manzoni encontramos el Palazzo Melzi y la Canonica di San Francesco di Paola, un antiguo convento suprimido en la década de 1800: estas ubicaciones fueron frecuentadas por Giuseppe Verdi, quien se cree formó Nabucco en el gran órgano.