La puerta de San Gallo forma parte de las murallas de Florencia y se encuentra en la Piazza della Libertà, frente al Arco de Triunfo. Era una de las puertas de la ciudad que soportaba el tráfico más intenso, porque era la más septentrional, conectada con la carretera a Bolonia. En la puerta, cuyas llaves aún se conservan en el Museo de Florencia como era, una inscripción recuerda los cimientos de la construcción en 1285 por impulso del Capitán di parte Guelfa Rolandino da Canossa, mientras que una posterior celebra el paso del rey Federico IV de Dinamarca, que en 1708 fue el protagonista de un episodio vergonzoso en la ciudad (ver recuadro). En el exterior está decorado con dos Marzocchi, o leones de Parte Guelfa, en piedra, mientras que en la luneta interior conserva vestigios de un fresco con la Virgen y los santos. Inmediatamente fuera de la puerta se encontraba el complejo del convento de San Gallo, de Giuliano Giamberti, que de su edificio elogiado sacó su apodo de "da Sangallo". Fue destruido, junto con muchos otros, para liberar el disparo de cañón colocado en las paredes en previsión del asedio de Florencia. También fuera de esta puerta, en la cama de guijarros de Mugnone que servía de foso, se encuentra la famosa novela de Calandrino en busca de elitropía (Boccaccio, Decameron VIII, 3).