La plaza se extendió hacia mediados del siglo XVI, bajo el reinado de Cosimo I de Medici, una idea del superintendente Luca Martini. El trabajo fue realizado por Giovan Battista Cervelliera, que ya estaba trabajando en la Catedral de Pisa.

Los viejos almacenes medievales en el lado occidental se convirtieron en tiendas y se construyó un porche en pilares cuadrados en frente. Más tarde, los escudos de armas del duque Cosimo I y su esposa Eleonora di Toledo, rodeados por la cadena de la Orden del Toisón de Oro, se colocaron en el centro de la fachada sobre el porche, propiedad de la Ópera del Duomo (Obras de la Catedral ).

Una columna con la estatua de Plenty by Pierino da Vinci fue colocada en el centro de la plaza. El porche se completó en un solo lado de la plaza; a lo largo de los otros se construyeron techos de madera. Debido a que se abría directamente a las orillas del río, esta plaza era un importante muelle y punto de entrada para quienes cruzaron el río, desde el campo hasta la ciudad; Tenía dos funciones principales en la vida cotidiana de los pisanos: las frutas y verduras, el vino y el pescado, las especias y el queso se vendían al público (no los cereales, que se vendían en un lugar separado, ahora piazza Vettovaglie).

La segunda función de Piazza dei Cavoli le dio un segundo nombre: "Piazza della Berlina" (Pillory Place) porque aquí se encontraba la picota pública para castigar los delitos menores. A lo largo de la era moderna, hasta la era contemporánea, además del mercado de verduras, había una picota aquí.

Ahora se celebra un “mercado de agricultores” que vende productos orgánicos cada cuatro sábados del mes en la plaza.